3-(6-氯-1H-苯并咪唑基-2-基)-丙酸 | 82138-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 3-(6-氯-1H-苯并咪唑基-2-基)-丙酸
• 英文名称: 3-(5-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(5-chloro-1(3)H-benzimidazol-2-yl)-propionic acid；3-(5-Chlor-1(3)H-benzimidazol-2-yl)-propionsaeure；3-(6-Chloro-1H-benzoimidazol-2-yl)-propionic acid；3-(6-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)propanoic acid
• CAS: 82138-56-5
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O₂
• mdl: MFCD06753442
• 分子量: 224.647
• InChiKey: LPODEKMPICKOID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-氯-1H-苯并咪唑基-2-基)-丙酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-hydroxy-3-(1H-5-chlorobenzimidazol-2-yl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Gunes; Cosar, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1992, vol. 42, # 8, p. 1045 - 1048

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 3-(6-氯-1H-苯并咪唑基-2-基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Hit-to-Lead Optimization and Discovery of 5-((5-([1,1′-Biphenyl]-4-yl)-6-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)oxy)-2-methylbenzoic Acid (MK-3903): A Novel Class of Benzimidazole-Based Activators of AMP-Activated Protein Kinase

  摘要：

  AMP-activated protein kinase (AMPK) plays an essential role as a cellular energy sensor and master regulator of metabolism in eukaryotes. Dysregulated lipid and carbohydrate metabolism resulting from insulin resistance leads to hyperglycemia, the hallmark of type 2 diabetes mellitus (T2DM). While pharmacological activation of AMPK is anticipated to improve these parameters, the discovery of selective, direct activators has proven challenging. We now describe a hit-to-lead effort resulting in the discovery of a potent and selective class of benzimidazole-based direct AMPK activators, exemplified by 5-((5-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)oxy)-2-methylbenzoic acid, 42 (MK-3903). Compound 42 exhibited robust target engagement in mouse liver following oral dosing, leading to improved lipid metabolism and insulin sensitization in mice.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01344

文献信息

• 314. Structure and antimalarial activity. Part IV. Benziminazoles and mercaptodihydroglyoxalines
  作者：A. T. James、E. E. Turner

  DOI：10.1039/jr9500001515

  日期：——
• Lettre et al., Chemische Berichte, 1951, vol. 84, p. 719,727
  作者：Lettre et al.

  DOI：——

  日期：——
• MATSUMURA, SINGO;EHNOMOTO, XIROSI;ODZAKI, MASAKUNI;MORITA, IVAO;TODA, SIN+
  作者：MATSUMURA, SINGO、EHNOMOTO, XIROSI、ODZAKI, MASAKUNI、MORITA, IVAO、TODA, SIN+

  DOI：——

  日期：——
• JPS5731617A
  申请人：——

  公开号：JPS5731617A

  公开（公告）日：1982-02-20