N-[(1R)-1-(2-ethenylphenyl)ethyl]-4-methoxyaniline | 223608-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[(1R)-1-(2-ethenylphenyl)ethyl]-4-methoxyaniline
• CAS: 223608-74-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: XRHNZZVGOYEXHB-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R)-1-(2-ethenylphenyl)ethyl]-4-methoxyaniline 在 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 双氧水 、 三氟乙酸吡啶 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (R)-(+)-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  A facile asymmetric synthesis of 1-substituted tetrahydroisoquinoline based on a chiral ligand-mediated addition of organolithium to imine

  摘要：

  A two-step methodology involving an asymmetric addition of organolithium to an imine and subsequent Moffat oxidation as the key steps provided a new synthetic way to the optically and biologically active 1-substituted tetrahydroisoquinolines. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00509-6
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 在 <<1-[(2S)-(2-benzyl-2-dimethylamino)ethoxy]>-2-methoxy>phenol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (4-Methoxy-phenyl)-[(S)-1-(2-vinyl-phenyl)-ethyl]-amine 、 N-[(1R)-1-(2-ethenylphenyl)ethyl]-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  A facile asymmetric synthesis of 1-substituted tetrahydroisoquinoline based on a chiral ligand-mediated addition of organolithium to imine

  摘要：

  A two-step methodology involving an asymmetric addition of organolithium to an imine and subsequent Moffat oxidation as the key steps provided a new synthetic way to the optically and biologically active 1-substituted tetrahydroisoquinolines. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00509-6

文献信息

• A facile asymmetric synthesis of 1-substituted tetrahydroisoquinoline based on a chiral ligand-mediated addition of organolithium to imine
  作者：Daisuke Taniyama、Masayoshi Hasegawa、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00509-6

  日期：1999.1

  A two-step methodology involving an asymmetric addition of organolithium to an imine and subsequent Moffat oxidation as the key steps provided a new synthetic way to the optically and biologically active 1-substituted tetrahydroisoquinolines. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.