甲基溴氯乙酸酯 | 20428-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基溴氯乙酸酯
• 中文别名: 溴氯乙酸甲酯；BROMOCHLOROACETICACID-METHYLESTER,1000NG/UL标准品
• 英文名称: methyl bromochloroacetate
• 英文别名: bromo-chloro-acetic acid methyl ester；Brom-chlor-essigsaeure-methylester；chloro-bromo-acetic acid methyl ester；Methyl 2-bromo-2-chloroacetate
• CAS: 20428-74-4
• 化学式: C₃H₄BrClO₂
• 分子量: 187.421
• InChiKey: WIBYPHGWXYLWQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.760±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  -32℃
• 保留指数：
  892

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi
• 危险品运输编号：
  UN 2398 3/PG 2
• 海关编码：
  2905199090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  一溴一氯乙酸	bromochloroacetic acid	5589-96-8	C2H2BrClO2	173.394

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基溴氯乙酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Methyl 2-(1-benzyl-2-methylindol-4-yl)oxy-2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/56275

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (E)-1,2-dichloro-1-ethoxy-ethene 生成 甲基溴氯乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Koebrich,G.; Fischer,R.H., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 3219 - 3229

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Multivalent indole compounds and use thereof as phospholipase-A2 inhibitors
  申请人：Chang Han-Ting

  公开号：US20070135385A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  Indole and indole-related compounds, compositions and methods are disclosed. The compounds of the invention are useful as phospholipase inhibitors. The compounds and compositions of the invention are useful for treatment of phospholipase-related conditions, such as insulin-related, weight-related and/or cholesterol-related conditions in an animal subject.

  吲哚和与吲哚相关的化合物、组合物以及方法被披露。发明中的这些化合物作为磷脂酶抑制剂非常有用。发明中的这些化合物和组合物用于治疗动物受试者中的磷脂酶相关状况，例如胰岛素相关、体重相关和/或胆固醇相关状况。
• In Situ Derivatization/Solid-Phase Microextraction for the Determination of Haloacetic Acids in Water
  作者：M. N. Sarrión、F. J. Santos、M. T. Galceran

  DOI：10.1021/ac000479d

  日期：2000.10.1

  An in situ derivatization solid-phase microextraction method has been developed for the determination of haloacetic acids (HAAs) in water. The analytical procedure involves derivatization of HAAs to their methyl esters with dimethyl sulfate, headspace sampling using solid-phase microextraction (SPME), and gas chromatography-ion trap mass spectrometry (GC/ITMS) determination. Parameters affecting both derivatization efficiency and headspace SPME procedure, such as the selection of the SPME coating, derivatization−extraction time and temperature, and ionic strength, were optimized. The commercially available Carboxen-poly(dimethylsiloxane) (CAR-PDMS) fiber appears to be the most suitable for the determination of HAAs. Moreover, the formation of HAA methyl esters was dramatically improved (up to 90-fold) by the addition of tetrabutylammonium hydrogen sulfate (4.7 μmol) to the sample as ion-pairing agent in the derivatization step. The precision of the in situ derivatization/HS-SPME/GC/ITMS method evaluated using an internal standard gave relative standard deviations (RSDs) between 6.3 and 11.4%. The method was linear over 2 orders of magnitude, and detection limits were compound-dependent, but ranged from 10 to 450 ng/L. The method was compared with the EPA method 552.2 for the analysis of HAAs in various water samples, and good agreement was obtained. Consequently, in situ derivatization/HS-SPME/GC/ITMS is proposed for the analysis of HAAs in water.

  开发了一种原位衍生化固相微萃取方法，用于水中卤乙酸（HAAs）的测定。分析过程涉及HAAs与二甲基硫酸酯衍生化为甲酯，使用固相微萃取（SPME）进行顶空采样，以及采用气相色谱-离子阱质谱（GC/ITMS）进行测定。优化了影响衍生化效率和顶空SPME过程的参数，如SPME涂层的选择、衍生化-萃取时间与温度以及离子强度等。市售的Carboxen-聚（二甲基硅氧烷）（CAR-PDMS）纤维似乎最适合于HAAs的测定。此外，在衍生化步骤中，向样品中添加四丁基硫酸氢铵（4.7 μmol）作为离子配对剂，显著提高了HAA甲酯的形成（高达90倍）。使用内标法评估的原位衍生化/HS-SPME/GC/ITMS方法的精密度给出了相对标准偏差（RSDs）在6.3%至11.4%之间。该方法在线性范围超过2个数量级，检出限因化合物而异，但范围在10至450 ng/L之间。该方法与EPA方法552.2针对各种水样中HAAs的分析进行了比较，得到了良好的一致性。因此，提出原位衍生化/HS-SPME/GC/ITMS用于水中HAAs的分析。
• Intramolecular Geminal and Vicinal Element Effects in Substitution of Simple Bromo(chloro)alkenes by Methoxide and Thiolate Ions. An Example of a Single Step Substitution?
  作者：Michal Beit-Yannai、Zvi Rappoport、Bagrat A. Shainyan、Yuri S. Danilevich

  DOI：10.1021/jo9709357

  日期：1997.11.1

  Intramolecular element effects k(Br)/k(Cl) for substitution of geminal bromochloroalkenes BrC(Cl)=C(Br)Cl (1), BrC(Cl)=CCl(2) (2), Me(2)C=C(Br)Cl (3), and XCH=C(Br)Cl (X = Cl, 4; X = Br, 5), with MeO(-) and RS(-) nucleophiles were investigated. 3 did not give substitution, and 4 and 5 gave substitution with MeO(-) via an initial elimination (to acetylene)-addition route, followed by further reactions

  分子内元素效应k（Br）/ k（Cl）替代双溴氯代烯烃BrC（Cl）= C（Br）Cl（1），BrC（Cl）= CCl（2）（2），Me（2）C =研究了C（Br）Cl（3）和XCH = C（Br）Cl（X = Cl，4; X = Br，5），以及MeO（-）和RS（-）亲核试剂。3没有给出取代，而4和5通过最初的消除（至乙炔）加成路线被MeO（-）取代，随后进行了进一步的反应。在4与硫醇盐的反应中，获得2-10的双生元素效应。RSC（Cl）＝ C（Cl）Y，Y ＝ SR，Br的形成是由于最初的嗜盐反应，随后将RSCl加到形成的乙炔中。2与MeO（-）的反应产生较高的邻位元素效应，而RS（-）产生较高的双生元素效应。1与MeO（-）和RS（-）离子的反应产生了高（2个数量级）的宝石元素效应，其被解释为表明决定速率的CX键裂解。高的k（Br）/ k（Cl）分子间元素效应（k（1）/ k（Cl（2）C
• WO2007/56279
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Cestari; Bezzi, Il Farmaco, scienza e tecnica, 1950, vol. 5, p. 649,651,652
  作者：Cestari、Bezzi

  DOI：——

  日期：——

表征谱图