(2R)-2-[(2S)-1-[(4R)-4-methyloct-2-ynyl]pyrrolidin-2-yl]-2-phenylmethoxypropanal | 243454-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(2S)-1-[(4R)-4-methyloct-2-ynyl]pyrrolidin-2-yl]-2-phenylmethoxypropanal
• CAS: 243454-16-2
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₂
• 分子量: 355.521
• InChiKey: MTQQHEGTZNMSJB-PUHATCMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(2S)-1-[(4R)-4-methyloct-2-ynyl]pyrrolidin-2-yl]-2-phenylmethoxypropanal 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三丁基膦 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (7S,8R,8aS)-8-(benzyloxy)-7-hydroxy-8-methyl-6-(E)-<(2R)-2-methylpentylidene>octahydroindolizidine
  参考文献：
  名称：

  双环杂环的镍催化制备：(+)-别孔雀石毒素 267A、(+)-别孔雀石毒素 339A 和 (+)-别孔雀石毒素 339B 的全合成

  摘要：

  开发了一种涉及 Ni(COD)2/PBu3 催化剂体系的 ynals 还原环化生产烯丙醇的新方法。三乙基硅烷介导的程序允许制备...

  DOI：

  10.1021/ja001440t
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(R)-1-Benzyloxy-1-methyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-ethyl]-1-((R)-4-methyl-oct-2-ynyl)-pyrrolidine 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R)-2-[(2S)-1-[(4R)-4-methyloct-2-ynyl]pyrrolidin-2-yl]-2-phenylmethoxypropanal
  参考文献：
  名称：

  双环杂环的镍催化制备：(+)-别孔雀石毒素 267A、(+)-别孔雀石毒素 339A 和 (+)-别孔雀石毒素 339B 的全合成

  摘要：

  开发了一种涉及 Ni(COD)2/PBu3 催化剂体系的 ynals 还原环化生产烯丙醇的新方法。三乙基硅烷介导的程序允许制备...

  DOI：

  10.1021/ja001440t

文献信息

• Nickel Catalysis in the Stereoselective Preparation of Quinolizidine, Pyrrolizidine, and Indolizidine Alkaloids:  Total Synthesis of (+)-Allopumiliotoxin 267A
  作者：Xiao-Qing Tang、John Montgomery

  DOI：10.1021/ja990997+

  日期：1999.6.1
• Nickel-Catalyzed Preparation of Bicyclic Heterocycles:  Total Synthesis of (+)-Allopumiliotoxin 267A, (+)-Allopumiliotoxin 339A, and (+)-Allopumiliotoxin 339B
  作者：Xiao-Qing Tang、John Montgomery

  DOI：10.1021/ja001440t

  日期：2000.7.26

  A new method for the reductive cyclization of ynals involving a Ni(COD)2/PBu3 catalyst system to produce allylic alcohols was developed. The triethylsilane-mediated procedure allows preparation of ...

  开发了一种涉及 Ni(COD)2/PBu3 催化剂体系的 ynals 还原环化生产烯丙醇的新方法。三乙基硅烷介导的程序允许制备...