(2R,3R,4R,6Z)-6-benzylidene-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane | 603963-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,6Z)-6-benzylidene-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 603963-42-4
• 化学式: C₃₄H₃₄O₄
• 分子量: 506.642
• InChiKey: MIQMZROKJCJMCQ-MHLZREACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl chlorooximidoacetate 、 (2R,3R,4R,6Z)-6-benzylidene-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane 在 aluminum oxide 作用下， 反应 0.25h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮与烯化糖的环加成反应

  摘要：

  通过包括维蒂希烯化和1,3-偶极环加成在内的关键步骤，以良好的收率，优异的区域选择性和非对映选择性，制备了在角鲨蛋白酶和神经酰胺（从海洋海绵中分离出的代谢物）中存在的具有螺-异恶唑啉部分的碳水化合物衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02665-5
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α/β-D-galactopyranosyl)-triphenylphosphonium tetrafluoroborate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,6E)-6-benzylidene-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane 、 (2R,3R,4R,6Z)-6-benzylidene-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮与烯化糖的环加成反应

  摘要：

  通过包括维蒂希烯化和1,3-偶极环加成在内的关键步骤，以良好的收率，优异的区域选择性和非对映选择性，制备了在角鲨蛋白酶和神经酰胺（从海洋海绵中分离出的代谢物）中存在的具有螺-异恶唑啉部分的碳水化合物衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02665-5

文献信息

• Synthesis of novel 2-deoxy-β-benzyl-C-glycosides by highly stereo- and chemoselective hydrogenation of exo-glycals
  作者：Gisela Díaz、Agustín Ponzinibbio、Rodolfo Daniel Bravo

  DOI：10.1016/j.carres.2014.04.009

  日期：2014.7

  Novel 2-deoxy-beta-benzyl-C-glycosides were prepared in good yields and excellent stereoselectivity by a route involving the Wittig reaction of glycosyl phosphonium salts and reduction of exo-glycals as key steps. Hydrogenation of benzyl protected enol ethers was performed with Pd/C(en) as an effective chemoselective catalyst to afford exclusively beta anomers. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.