N-(benzyloxy)-3-methoxybenzamide | 1050825-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxy)-3-methoxybenzamide
• 英文别名: 3-methoxy-N-phenylmethoxybenzamide
• CAS: 1050825-94-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• mdl: MFCD10868780
• 分子量: 257.289
• InChiKey: CPDHBUPKDYYPSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxy)-3-methoxybenzamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 生成 N-hydroxy-3-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial alkoxybenzamide inhibitors of the essential bacterial cell division protein FtsZ

  摘要：

  3-Methoxybenzamide is a weak inhibitor of the essential bacterial cell division protein FtsZ. Exploration of the structure-activity relationships of 3-methoxybenzamide analogues led to the identification of potent anti-staphylococcal compounds. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.021
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸 在 草酰氯 、 sodium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(benzyloxy)-3-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃的插入无过渡金属合成N-芳基异羟肟酸

  摘要：

  描述了通过将芳烃插入N-烷氧基酰胺的NH键中的一种有效且无过渡金属的酰胺N-芳基化反应。发现各种反应性官能团，包括反应性醛羰基，呋喃环，碳-碳双键和吲哚的游离NH键均与该过程兼容。特别地，该方案可用于合成结构多样的N-芳基异羟肟酸酯和衍生自N-保护氨基酸和肽的异羟肟酸。在存在多个酰胺N–H键的情况下，N-芳基化反应可以在末端N -OBn酰胺的N–H键中选择性进行，从而产生所需的N-芳基异羟肟酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00111

文献信息

• N-substituted arylhydroxamic acids as acetylcholinesterase reactivators
  作者：Denys Bondar、Illia V. Kapitanov、Lenka Pulkrabkova、Ondřej Soukup、Daniel Jun、Fernanda D. Botelho、Tanos C.C. França、Kamil Kuča、Yevgen Karpichev

  DOI：10.1016/j.cbi.2022.110078

  日期：2022.9

  N-butyl derivatives have better balanced combination of properties; among them, N-butylsalicylhydroxamic acid is most promising. The studied compounds demonstrate modest reactivation capacity; change of N–H by N–Me ensures the reactivation capacity in studied concentrations on all studied OP substrates; among N-butyl derivatives, the N-butylsalicylhydroxamic acid demonstrates most promising results within

  有效治疗急性有机磷（OP）中毒的问题需要更多的努力来开发一种通用的解毒剂，适用于治疗外周和中枢神经系统的损伤。苯氧肟酸 ( 1a-1d )、3-甲氧基苯氧肟酸 ( 2a-2d )、4-甲氧基苯氧肟酸 ( 3a-3d ) 和相应的水杨酰氧肟酸的一系列N - H、N-甲基、N-丁基和N-苯基衍生物( 4a-4d )准备好。他们预测的疏水性（log P) 通过开放获取化学信息学工具评估 ВВВ 分数；通过平行人工膜通透性测定（PAMPA）发现了通过 BBB 的被动转运的预测。GB、VX 和对氧磷抑制人乙酰胆碱酯酶 ( Hss AChE)再激活能力的数据得到了与 AChE 活性位点结合的分子对接研究、针对哺乳动物细胞的活力研究（中国仓鼠卵巢 CHO-K1）的支持，和生物降解性（闭瓶测试 OECD 301D）。在所研究的化合物中， N-丁基衍生物具有更好的平衡综合性能；其中， N-丁基水杨基异羟肟酸
• Hydroxamic Acids as PARP‐1 Inhibitors: Molecular Design and Anticancer Activity of Novel Phenanthridinones
  作者：Denys Bondar、Olga Bragina、Ji Young Lee、Ivan Semenyuta、Ivar Järving、Volodymyr Brovarets、Peter Wipf、Ivet Bahar、Yevgen Karpichev

  DOI：10.1002/hlca.202300133

  日期：2023.10

  Poly(ADP-ribose)polymerase-1 (PARP-1) is a promising target for antitumor agents. This study presents the first evidence of hydroxamic acids as efficient PARP inhibitors. Molecular docking and molecular dynamics simulations revealed that N−O substituted phenanthridinones form a complex interplay with PARP-1. A series of cyclic aryl hydroxamic acids, N-(benzyloxy)- and N-(hydroxy)phenanthridinones,

  聚（ADP-核糖）聚合酶-1 (PARP-1) 是抗肿瘤药物的一个有前景的靶标。这项研究首次证明异羟肟酸是有效的 PARP 抑制剂。分子对接和分子动力学模拟表明，N -O 取代的菲啶酮与 PARP-1 形成复杂的相互作用。一系列环状芳基异羟肟酸、N- (苄氧基)-和N- (羟基)菲啶酮是通过无配体方法从N- (苄氧基)苯甲酰胺使用双CH/N-H键活化制备的。三种计算出的命中化合物在基于细胞和酶的测定中表现出显着的活性，在低纳摩尔范围内抑制 PARP-1。在癌细胞（HepG2、BxPC3、MDA-MD-231 和 HeLa）和非癌细胞系（NIH 3T3 和 HEK 293）中评估了所有制备的化合物以及参考化合物 PJ34 和 OlaPARib 的抗增殖活性。N- (苄氧基)-和N- (羟基)菲啶酮显示出最有前景的特性，可作为开发亚微摩尔活性窗口疗法的先导化合物。该研究强调了这种支架对于 PARP