methyl (2S)-2-[3-(4-methoxyphenyl)oxaziridin-2-yl]-3-methylbutanoate | 872984-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[3-(4-methoxyphenyl)oxaziridin-2-yl]-3-methylbutanoate
• CAS: 872984-86-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: OYACEQQLEQIKEB-OPFPJEHXSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[3-(4-methoxyphenyl)oxaziridin-2-yl]-3-methylbutanoate 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-methyl 2-(hydroxyamino)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Optically ActiveN-Hydroxy-α-L-Amino Acid Methyl Esters: An Improved and Simplified Synthesis

  摘要：

  本文介绍了从δ±-L-氨基酸甲酯制备光学活性 N-羟基δ-L-氨基酸甲酯的方法。该方法使用现成的起始原料，收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28189
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-{[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-3-methyl-butyric acid methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (2S)-2-[3-(4-methoxyphenyl)oxaziridin-2-yl]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  NMR分析手性羟胺对映体纯度的简单协议

  摘要：

  描述了一种通过1 H NMR光谱分析确定手性羟胺对映体纯度的简单三组分手性衍生方案，包括将它们用2-甲酰基苯基硼酸和对映体纯BINOL处理，得到比例为准确反映母体羟胺的对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/ol303566k

文献信息

• Optically Pure <i>N</i>-Hydroxy-<i>O</i>-triisopropylsilyl-α-<scp>l</scp>-amino Acid Methyl Esters from AlCl₃-Assisted Ring Opening of Chiral Oxaziridines by Nitrogen Containing Nucleophiles
  作者：Maria Luisa Di Gioia、Antonella Leggio、Adolfo Le Pera、Angelo Liguori、Carlo Siciliano

  DOI：10.1021/jo051890+

  日期：2005.12.1

  containing nucleophiles, in a totally anhydrous milieu. Under these conditions, nucleophiles exclusively attack the carbon atom of the three-membered heterocycles, obtained from methyl esters of natural α-amino acids, generating N-hydroxy-α-l-amino acid methyl esters. No nitrones, amides, or other side products, either from unwanted rearrangements or due to the attack of the nucleophile on the N atom

  本文报道了在完全无水的环境中，含氮亲核试剂通过AlCl 3辅助的oxaziridine开环的简单明了的过程。在这些条件下，亲核试剂仅攻击从天然α-氨基酸的甲基酯获得的三元杂环的碳原子，从而生成N-羟基-α- 1-氨基酸甲酯。没有形成由于不想要的重排或由于亲核试剂对恶唑烷体系的N原子的攻击而产生的硝酮，酰胺或其他副产物。在将位点特异性转化为相应的O后，羟胺化合物以极高的收率回收。-三异丙基甲硅烷基衍生物，通过在1 H-咪唑存在下暴露于三氟甲磺酸三异丙基甲硅烷基酯来实现。在回收N-羟基化的前体后立即进行的衍生化使得保留了氨基酸甲酯中的不对称α-碳原子的手性完整性。它还保护获得的化合物免于因歧化而导致的构架降解。N-羟基-O-三异丙基甲硅烷基-α- 1-氨基酸甲酯是天然α- 1-氨基酸代谢途径研究中的重要中间体，并且是在生物学，药理学和营养学重要合成中的理想候选原料ñ-羟基肽。
• Optically Active<i>N</i>-Hydroxy-α-L-Amino Acid Methyl Esters: An Improved and Simplified Synthesis
  作者：Günter Grundke、Wolfgang Keese、Manfred Rimpler

  DOI：10.1055/s-1987-28189

  日期：——

  The preparation of optically active N-hydroxy-α-L-amino acid methyl esters from α-L-amino acid methyl esters is described. Readily available starting materials are used and the yields are good.

  本文介绍了从δ±-L-氨基酸甲酯制备光学活性 N-羟基δ-L-氨基酸甲酯的方法。该方法使用现成的起始原料，收率很高。
• Grundke, Guenter; Keese, Wolfgang; Rimpler, Manfred, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 73 - 76
  作者：Grundke, Guenter、Keese, Wolfgang、Rimpler, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• A Simple Protocol for NMR Analysis of the Enantiomeric Purity of Chiral Hydroxylamines
  作者：David A. Tickell、Mary F. Mahon、Steven D. Bull、Tony D. James

  DOI：10.1021/ol303566k

  日期：2013.2.15

  A practically simple three-component chiral derivatization protocol for determining the enantiopurity of chiral hydroxylamines by 1H NMR spectroscopic analysis is described, involving their treatment with 2-formylphenylboronic acid and enantiopure BINOL to afford a mixture of diastereomeric nitrono-boronate esters whose ratio is an accurate reflection of the enantiopurity of the parent hydroxylamine

  描述了一种通过1 H NMR光谱分析确定手性羟胺对映体纯度的简单三组分手性衍生方案，包括将它们用2-甲酰基苯基硼酸和对映体纯BINOL处理，得到比例为准确反映母体羟胺的对映体纯度。