(2S)-[1-((S)-2-hydroxy-1-phenylethyl)piperidin-2-yl]acetic acid methyl ester | 607388-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S)-[1-((S)-2-hydroxy-1-phenylethyl)piperidin-2-yl]acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2S)-1-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]piperidin-2-yl]acetate
• CAS: 607388-43-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: YMYFJFBITGRPNK-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-[1-((S)-2-hydroxy-1-phenylethyl)piperidin-2-yl]acetic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 N-Boc-2-哌啶乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  手性杂环β-烯胺酯：方便合成和非对映选择性还原

  摘要：

  描述了从ω-卤素β-酮酯开始的手性吡咯烷和哌啶β-烯氨基酯的制备，它们的非对映选择性还原以及随后的手性助剂的裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00980-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-chloro-3-oxoheptanoate 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (2S)-[1-((S)-2-hydroxy-1-phenylethyl)piperidin-2-yl]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性杂环β-烯胺酯：方便合成和非对映选择性还原

  摘要：

  描述了从ω-卤素β-酮酯开始的手性吡咯烷和哌啶β-烯氨基酯的制备，它们的非对映选择性还原以及随后的手性助剂的裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00980-3

文献信息

• Chiral heterocyclic β-enamino esters: convenient synthesis and diastereoselective reduction
  作者：Sandrine Calvet、Olivier David、Corinne Vanucci-Bacqué、Marie-Claude Fargeau-Bellassoued、Gérard Lhommet

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00980-3

  日期：2003.8

  The preparation of chiral pyrrolidine and piperidine β-enamino esters starting from ω-halogeno β-keto esters, their diastereoselective reduction and the subsequent cleavage of the chiral auxiliary are described.

  描述了从ω-卤素β-酮酯开始的手性吡咯烷和哌啶β-烯氨基酯的制备，它们的非对映选择性还原以及随后的手性助剂的裂解。