8-acetylamino-3-phenyl-1-azaazulene | 63725-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 8-acetylamino-3-phenyl-1-azaazulene
• 英文别名: N-(3-phenylcyclohepta[b]pyrrol-8-yl)acetamide
• CAS: 63725-09-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: MTSRWQAOHWBMAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  583.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetylamino-3-phenyl-1-azaazulene 以 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 trimethyl 3-phenyl-8,9b-diazaindeno<1,6,7-bcd>azulene-1,2,9-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-、2-烷基氨基-、8-乙基氨基-和8-乙酰氨基-1-氮杂氮杂环烯与乙炔二甲酸二甲酯的环加成反应

  摘要：

  研究了 2-和 8-（取代氨基）-1-氮杂氮杂与乙炔二羧酸二甲酯 (DMAD) 的反应。在回流乙腈中用 DMAD 处理 2-乙酰氨基-1-氮杂环戊烯-3-羧酸乙酯，得到 1,2,3-三甲基 3a-氮杂环戊 [a] 氮杂环戊烷-1,2,3,9-四羧酸 9-乙酯，5- 1,2,2a,3-四甲基 4-乙酰基-2a,3-dihydro-4H-4, 10b-diazapentaleno[1,6-aj]azulene-1,2,2a,3,5-pentacarboxylate (3a)和（10-乙氧基羰基-4-甲氧基羰基-2,4a-二氢-2-氧代-2H-1,4a-二氮杂苯并[a]azlen-3-基）马来酸二甲酯。化合物3a热重排为9-乙基2,3,10,11-四甲基1-乙酰-2,3,4,4a-四氢-1H-1,4-二氮杂-3,4a-乙烯芴-2,3,9 ,10,11-五羧酸盐。2-烷基氨基-1-氮杂氮杂-3-羧

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1784
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 8-amino-3-phenyl-1-azaazulene 在 硫酸 作用下， 反应 72.0h， 以71%的产率得到8-acetylamino-3-phenyl-1-azaazulene
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-、2-烷基氨基-、8-乙基氨基-和8-乙酰氨基-1-氮杂氮杂环烯与乙炔二甲酸二甲酯的环加成反应

  摘要：

  研究了 2-和 8-（取代氨基）-1-氮杂氮杂与乙炔二羧酸二甲酯 (DMAD) 的反应。在回流乙腈中用 DMAD 处理 2-乙酰氨基-1-氮杂环戊烯-3-羧酸乙酯，得到 1,2,3-三甲基 3a-氮杂环戊 [a] 氮杂环戊烷-1,2,3,9-四羧酸 9-乙酯，5- 1,2,2a,3-四甲基 4-乙酰基-2a,3-dihydro-4H-4, 10b-diazapentaleno[1,6-aj]azulene-1,2,2a,3,5-pentacarboxylate (3a)和（10-乙氧基羰基-4-甲氧基羰基-2,4a-二氢-2-氧代-2H-1,4a-二氮杂苯并[a]azlen-3-基）马来酸二甲酯。化合物3a热重排为9-乙基2,3,10,11-四甲基1-乙酰-2,3,4,4a-四氢-1H-1,4-二氮杂-3,4a-乙烯芴-2,3,9 ,10,11-五羧酸盐。2-烷基氨基-1-氮杂氮杂-3-羧

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1784

文献信息

• Synthesis and Some Reactions of 1,8-Diamino-1-azaazulenium Salts
  作者：Noritaka Abe、Kunihiko Odagiri、Hiroyuki Fujii、Akikazu Kakehi

  DOI：10.3987/com-99-8769

  日期：——

  Amination of 8-amino-3-phenyl-1-azaazulene gave 1,8-diamino-3-phenyl-1-azaazulenium salt (2). Reactions of the salt (2) with triethyl orthoformate and acetic anhydride gave 1-phenyl-2a,3, 5-triazabenz[cd]azulene derivatives (3a and 3b). The compound (3a) was also obtained by the reaction of 2 with diethyl ethoxymethylenemalonate in the presence of potassium carbonate. The reaction of 2 with ethyl pyruvate gave 4-acetyl-1-phenyl-2a, 3,5-triazabenz[cd]azulene (3c). The structure of 3c was deduced by X-Ray structure analysis. Reaction of 2 with acetylenic esters in the presence of potassium carbonate gave 2a,3-diazabenz[cd]azulene derivatives (10a, b).
• YAMANE K.; FUJIMORI K.; SIN J.-K.; NOZOE T., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1977, 50, NO 5, 1184-1190
  作者：YAMANE K.、 FUJIMORI K.、 SIN J.-K.、 NOZOE T.

  DOI：——

  日期：——
• Cycloaddition Reactions of 2-Acetylamino-, 2-Alkylamino-, 8-Ethylamino-, and 8-Acetylamino-1-azaazulenes with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Noritaka Abe、Yoshimasa Fukazawa、Yoshimasa Hirai、Tosio Sakurai、Kunio Urushido、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1246/bcsj.65.1784

  日期：1992.7

  amino)-1-azaazulenes with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) were investigated. Treatment of ethyl 2-acetylamino-1-azaazulene-3-carboxylate with DMAD in refluxing acetonitrile gave 9-ethyl 1,2,3-trimethyl 3a-azacyclopent[a]azulene-1,2,3,9-tetracarboxylate, 5-ethyl 1,2,2a,3-tetramethyl 4-acetyl-2a,3-dihydro-4H-4, 10b-diazapentaleno[1,6-aj]azulene-1,2,2a,3,5-pentacarboxylate (3a), and dimethyl (10-ethoxycar

  研究了 2-和 8-（取代氨基）-1-氮杂氮杂与乙炔二羧酸二甲酯 (DMAD) 的反应。在回流乙腈中用 DMAD 处理 2-乙酰氨基-1-氮杂环戊烯-3-羧酸乙酯，得到 1,2,3-三甲基 3a-氮杂环戊 [a] 氮杂环戊烷-1,2,3,9-四羧酸 9-乙酯，5- 1,2,2a,3-四甲基 4-乙酰基-2a,3-dihydro-4H-4, 10b-diazapentaleno[1,6-aj]azulene-1,2,2a,3,5-pentacarboxylate (3a)和（10-乙氧基羰基-4-甲氧基羰基-2,4a-二氢-2-氧代-2H-1,4a-二氮杂苯并[a]azlen-3-基）马来酸二甲酯。化合物3a热重排为9-乙基2,3,10,11-四甲基1-乙酰-2,3,4,4a-四氢-1H-1,4-二氮杂-3,4a-乙烯芴-2,3,9 ,10,11-五羧酸盐。2-烷基氨基-1-氮杂氮杂-3-羧