ethyl 2-cyclopentylidene-2-(phenylamino)acetate | 76182-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyclopentylidene-2-(phenylamino)acetate
• 英文别名: ethyl anilino(cyclopentylidene)acetate；ethyl cyclopentylideneanilinoacetate；Ethyl 2-anilino-2-cyclopentylideneacetate
• CAS: 76182-42-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: INQYBTSOUDTMGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyclopentylidene-2-(phenylamino)acetate 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到ethyl spiro(cyclopentane-1,3'-indoline)-2'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂原子定向光芳基化合成功能化吲哚

  摘要：

  描述了二氢吲哚25-28的光化学合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80071-8
• 作为产物：
  描述：

  环戊基(氧代)乙酸乙酯 、 苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以58%的产率得到ethyl 2-cyclopentylidene-2-(phenylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  杂原子定向光芳基化合成功能化吲哚

  摘要：

  描述了二氢吲哚25-28的光化学合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80071-8

文献信息

• Photocyclization of enamines to access Spiroindolines and Spirooxindoles in continuous flow
  作者：Moses Moustakim、Brian Ledford、Jacob A. Garwin、Michael J. Boyd

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152111

  日期：2020.7

  We report an expedited flow chemistry approach to the catalyst/photosensitizer-free UV photocyclizations of aryl-enamines to afford spiroindolines. The photocyclizations occur under mild conditions and are tolerant to a variety of substituted aryl-enamines and spirocycle ring sizes. This flow protocol has a wide substrate scope and addresses the problems of irreproducibility and scalability of batch

  我们报告了一种快速的流化学方法，可对芳基-烯胺类的催化剂/无光敏剂的UV光环化反应提供螺二氢吲哚。光环化在温和的条件下发生，并且耐受各种取代的芳基-烯胺和螺环大小。该流方案具有广泛的底物范围，并解决了批量方案的不可再现性和可扩展性的问题。该反应的效用在（±）-霍斯菲林的缩短形式合成中得到证明。
• Spiroaziridination of Cycloalkylidene Esters under High Pressure
  作者：Alexandre Rulev、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2569::aid-ejoc2569>3.0.co;2-1

  日期：2001.7

  The reaction between primary amines and 2-bromo-2-(cycloalkylidene)acetates in alcohol under high pressure provides the expected spiroaziridines in good yields and diastereomeric excesses. With bulky or aromatic amines, this reaction competes with the migration of the double bond, which, migrating from an exo to an endocyclic position, provides an intermediate allylic α-bromo ester, immediately converted

  伯胺和 2-溴-2-(亚环烷基) 乙酸酯在高压下在醇中的反应以良好的产率和非对映体过量提供了预期的螺氮丙啶。对于体积大的或芳香胺，该反应与双键的迁移竞争，双键从外环位置迁移到环内位置，提供中间烯丙基 α-溴酯，立即转化为 α-氨基酯。还可以开发串联版本，将相同的高压条件应用于 1,4-双-环己叉乙酸酯。相应的双螺氮丙啶以良好的收率和适度的脱色获得。然而，该反应在使用 2-氯-2-(环亚丙基)乙酸酯时没有成功，其仅以低产率产生戊二酸衍生物。
• SCHULTZ A. G.; SHA CHIN-KANG, TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 12, 1757-1761
  作者：SCHULTZ A. G.、 SHA CHIN-KANG

  DOI：——

  日期：——

表征谱图