Phosphorane of (Z)-3-nonen-1-yl-triphenylphosponium bromide | 73958-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phosphorane of (Z)-3-nonen-1-yl-triphenylphosponium bromide
• 英文别名: 1-triphenyl-phosphoranylidene-3-cis-nonene；3-(Z)-nonenylidenetriphenylphosphorane；3Z-nonenylidenetriphenylphosphorane；[(Z)-non-3-enylidene]-triphenyl-lambda5-phosphane；[(Z)-non-3-enylidene]-triphenyl-λ5-phosphane
• CAS: 73958-09-5
• 化学式: C₂₇H₃₁P
• 分子量: 386.517
• InChiKey: BYJYXTDHAKRVDV-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphorane of (Z)-3-nonen-1-yl-triphenylphosponium bromide 在 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 水 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 leukotriene C1
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific total synthesis of a "slow reacting substance" of anaphylaxis, leukotriene C-1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00524a045
• 作为产物：
  描述：

  <(3Z)-nonen-1-yl>triphenylphosphonium iodide 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 生成 Phosphorane of (Z)-3-nonen-1-yl-triphenylphosponium bromide
  参考文献：
  名称：

  类花生酸化合物的合成及其对5-脂氧合酶的抑制活性。

  摘要：

  十种类花生酸化合物（3、6、9、11、12、15、18、21、23和25），甲基（6E，8Z，11Z，14Z）-5-羟基-6,8,11,14-二十碳四烯酸酯（5-HETE，10），白三烯A4（26）和（5S，6E，8E，10E，12RS，14E）-5,12-二羟基-6,8,10,14-二十碳四烯酸（5,12-制备diHETE（27），并测试其对豚鼠多形核白细胞（PMNL）对5-脂氧合酶的抑制活性。5,6-甲醇二烯三烯A4（18）特别是5-脂氧合酶的有效和特异性抑制剂，而不会抑制环氧合酶和12-脂氧合酶。白三烯A4、5-HETE和5,12-diHETE在微摩尔浓度下也具有对5-脂氧合酶的抑制活性，可调节细胞内过敏反应的慢反应性物质的形成。

  DOI：

  10.1021/jm00355a015

文献信息

• Synthesis of butanoic acid 4,4′-[(4E, 6Z, 9Z-pentadecatrien-2-ynylidene)-bis with leukotriene- like activity: Novel acetylenic acetals and dithioacetals as antagonists of leukotriene-C4
  作者：Anil K. Saksena、Michael J. Green、Pietro Mangiaracina、Jesse K. Wong、William Kreutner、Arax R. Gulbenkian

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99018-x

  日期：——

  protected cysteine readily provided the hemi-thioacetals 9a and 11a related to leukotriene-E4. Use of acetylene-bis-(diethyl acetal) 12 led to a facile synthesis of the title compound 17a. Its corresponding hexahydro analogs displayed marked antagonist activity against LT-C4 induced contractions on isolated guinea pig lung parenchyma.

  对称的乙缩醛5a与受保护的半胱氨酸的选择性交换反应易于提供与白三烯-E 4有关的半硫缩醛9a和11a 。乙炔双-（二乙缩醛）12的使用导致标题化合物17a的容易的合成。其相应的六氢类似物在分离的豚鼠肺实质上显示出明显的针对LT-C 4诱导的收缩的拮抗活性。
• Total synthesis of slow reacting substances (SRS). “Leukotriene C-2” (11--leukotriene C) (3) and leukotriene D (4)
  作者：E.J. Corey、David A. Clark、Anthony Marfat、Giichi Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77430-2

  日期：1980.1

  Syntheses are described for the “slow reacting substances” 11-trans-leukotriene C (3) (previously known as leukotriene C-2) and leukotriene D (4), the cys-gly analog of leukotriene C (2). The synthesized leukotrienes 3 and 4 were instrumental in the assignment of structure to these members of the family of naturally occuring slow reacting substances which includes also 2.

  描述了“慢反应物质” 11-反式白三烯C（3）（以前称为白三烯C-2）和白三烯D（4）的合成方法，白三烯C的半胱氨酸类似物（2）。合成的白三烯3和4有助于结构分配给自然发生的缓慢反应物质家族的这些成员，其中还包括2。
• Enantiospecific total synthesis of 8- and 12-hydroxyeicosatetraenoic acid
  作者：Pendri Yadagiri、Sun Lumin、Paul Hosset、Jorge Capdevila、J.R Falck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85392-7

  日期：1986.1

  The R- and S-isomers of 8- and 12-hydroxyeicosatetraenoic acid (8- and 12-HETE) were synthesized from dimethyl matate derived precursors.

  从辛酸二甲酯衍生的前体合成了8和12个羟基二十碳四烯酸（8和12-HETE）的R和S异构体。
• Total synthesis of slow reacting substances (SRS's): 6--leukotriene C and 6--leukotriene D
  作者：E.J. Corey、Giichi Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78715-6

  日期：1980.1

  6-Epi-leukotrienes C and D (3 and 4) have been synthesized unambiguously via the 5(S), 6(R)-epoxide (5,6-cis) which is isomeric with leukotriene A. These 6-epi-leukotrienes are less active (especially 4) than leukotrienes C and D (1 and 2) and have not been found in substantial quantity in natural SRS sources.

  通过与白三烯A异构的5（S），6（R）-环氧化合物（5,6-cis）明确合成了6-Epi-白三烯C和D（3和4）。这些6-Epi-白三烯它们的活性（特别是4种）低于白三烯C和D（1和2），并且在天然SRS来源中并未大量发现。
• Total synthesis of 5-desoxyleukotriene D. A new and useful equivalent of the 4-formyl-, -1,3-butadienyl anion
  作者：E.J. Corey、Dennis J. Hoover

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87642-x

  日期：1982.1