(2R,3S)‑isocitric acid trimethylester | 284679-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)‑isocitric acid trimethylester
• 英文别名: (2R,3S)-isocitric acid trimethyl ester；trimethyl isocitrate；Trimethylisocitrat；trimethyl (1R,2S)-1-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 284679-33-0
• 化学式: C₉H₁₄O₇
• 分子量: 234.206
• InChiKey: HRMWDPSXPUUMOQ-CAHLUQPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)‑isocitric acid trimethylester 在 盐酸 作用下， 反应 8.0h， 以100%的产率得到(2R,3S)-5-oxotetrahydrofuran-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过葵花籽油的发酵，从柠檬酸循环中合成具有手性的结构单元：（2R，3S）-异柠檬酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705000
• 作为产物：
  描述：

  D-苹果酸二甲酯 在 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S)‑isocitric acid trimethylester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of isocitric acid derivatives and biological evaluation

  摘要：

  Isocitric acid methyl esters and their derivatives have been synthesized and their biological activities, superoxide release inhibition and tumor necrosis factor-alpha (TNF alpha)'s release inhibition, have been studied. Linoleic and linolenic acid derivatives showed strong activity against TNF alpha's release inhibition comparable to sarcophytol A and cryptoporic acid E. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00316-6

文献信息

• Syntheses with a Chiral Building Block from the Citric Acid Cycle: (2R,3S)-Isocitric Acid by Fermentation of Sunflower Oil
  作者：Philipp Heretsch、Franziska Thomas、Andreas Aurich、Harald Krautscheid、Dieter Sicker、Athanassios Giannis

  DOI：10.1002/anie.200705000

  日期：2008.2.22
• Syntheses of isocitric acid derivatives and biological evaluation
  作者：Motoo Tori、Yoko Sono、Yasuyo Nakashiba、Noriko Hamada、Masakazu Sono、Yoshinori Asakawa、Masami Suganuma、Sachiko Okabe、Hirota Fujiki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00316-6

  日期：2000.4

  Isocitric acid methyl esters and their derivatives have been synthesized and their biological activities, superoxide release inhibition and tumor necrosis factor-alpha (TNF alpha)'s release inhibition, have been studied. Linoleic and linolenic acid derivatives showed strong activity against TNF alpha's release inhibition comparable to sarcophytol A and cryptoporic acid E. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.