Tetramethyl 1,4-epoxy-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene-2-exo,3-exo,6,7-tetracarboxylate | 188727-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tetramethyl 1,4-epoxy-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene-2-exo,3-exo,6,7-tetracarboxylate
• 英文别名: tetramethyl (1R,8S,9S,10R)-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undec-2(7)-ene-4,5,9,10-tetracarboxylate
• CAS: 188727-47-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O₉
• 分子量: 382.367
• InChiKey: LOUVKYRUPCJIHP-RGPJTXMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetramethyl 1,4-epoxy-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene-2-exo,3-exo,6,7-tetracarboxylate 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以26%的产率得到dimethyl (5R,6S)-4,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Furan-fused 3-sulfolene as a novel building block: intermolecular Diels–Alder reactions of 4H,6H-thieno[3,4-c]furan 5,5-dioxide

  摘要：

  呋喃融合的 3-砜基 4H,6H-噻吩并[3,4-c]呋喃 5,5-二氧化物 1 可用作双二烯，依次与各种二烯烃发生反应，根据二烯烃和反应条件的不同，构建出四种类型的骨架。呋喃磺烯的 3-亚磺酰基不仅在 DielsâAlder 反应中充当 s-cis-diene 部分，而且还能通过脱硫形成 s-cis-diene 来扩展呋喃分子与各种二烯烃的 DielsâAlder 反应范围。

  DOI：

  10.1039/a604600b
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis(bromomethyl)-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide 在 silver trifluoroacetate 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 Tetramethyl 1,4-epoxy-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene-2-exo,3-exo,6,7-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型结构单元，呋喃退火的3-硫磺烯；4,6-二氢噻吩并[3,4- c ]呋喃s，s-二氧化物的Diels-Alder反应

  摘要：

  描述了迄今未知的4,6-二氢噻吩并[3,4- c ]呋喃S，S-二氧化物1的制备及其与典型的亲二烯体的分子间Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1039/c39900001687

文献信息

• SUZUKI, TAKAYOSHI;KUBOMURA, KAN;FUCHII, HIDEYUKI;TAKAYAMA, HIROAKI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N3, C. 1687-1689
  作者：SUZUKI, TAKAYOSHI、KUBOMURA, KAN、FUCHII, HIDEYUKI、TAKAYAMA, HIROAKI

  DOI：——

  日期：——
• Novel building block, furan-annelated 3-sulpholene; Diels–Alder reactions of 4,6-dihydrothieno[3,4-c]furan s,s-dioxide
  作者：Takayoshi Suzuki、Kan Kubomura、Hideyuki Fuchii、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1039/c39900001687

  日期：——

  The preparation of the hitherto unknown 4,6-dihydrothieno[3,4-c]furan S,S-dioxide 1 and its intermolecular Diels–Alder reactions with typical dienophiles are described.

  描述了迄今未知的4,6-二氢噻吩并[3,4- c ]呋喃S，S-二氧化物1的制备及其与典型的亲二烯体的分子间Diels-Alder反应。
• Furan-fused 3-sulfolene as a novel building block: intermolecular Diels–Alder reactions of 4H,6H-thieno[3,4-c]furan 5,5-dioxide
  作者：Takayoshi Suzuki、Kan Kubomura、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1039/a604600b

  日期：——

  A furan-fused 3-sulfolene 4H,6H-thieno[3,4-c]furan 5,5-dioxide 1, can be used as a bis-diene, reacting sequentially with a variety of dienophiles to construct four types of skeleton, depending on the dienophile and the reaction conditions. The 3-sulfolene moiety of the furansulfolene not only functions as the s-cis-diene part in Diels–Alder reactions, but also extends the range of the Diels–Alder reactions of the furan moiety with various dienophiles through its desulfonylation to form the s-cis-diene.

  呋喃融合的 3-砜基 4H,6H-噻吩并[3,4-c]呋喃 5,5-二氧化物 1 可用作双二烯，依次与各种二烯烃发生反应，根据二烯烃和反应条件的不同，构建出四种类型的骨架。呋喃磺烯的 3-亚磺酰基不仅在 DielsâAlder 反应中充当 s-cis-diene 部分，而且还能通过脱硫形成 s-cis-diene 来扩展呋喃分子与各种二烯烃的 DielsâAlder 反应范围。