N-(S-benzylmercaptoacetyl)-N'-tert-butoxycarbonylethylenediamine | 446235-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(S-benzylmercaptoacetyl)-N'-tert-butoxycarbonylethylenediamine
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[(2-benzylsulfanylacetyl)amino]ethyl]carbamate
• CAS: 446235-25-2
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃S
• mdl: MFCD24391865
• 分子量: 324.444
• InChiKey: MLOYWBPQWSFVOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(S-benzylmercaptoacetyl)-N'-tert-butoxycarbonylethylenediamine 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 生成 2-[[2-[2-[(2-Benzylsulfanylacetyl)amino]ethylamino]-2-oxoethyl]-phenylmethoxycarbonylamino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, labelling and biological characteristics of derivatives of Mercaptoacetyltriglycine with two amide functions

  摘要：

  我们合成并评估了八种新型 MAG3 衍生物，它们的结构中含有两个而非三个酰胺功能。合成的配体在 100°C 下通过交换标记法和/或室温下通过直接标记法进行 99mTc 标记。用 99mTc 标记后，用放射性-高效液相色谱法对反应混合物进行分析。在小鼠和狒狒体内对不同的 99mTc 二酰胺复合物进行的生物学评估表明，MAG3 结构中一个酰胺功能的取代极大地影响了这些化合物的肾脏处理能力。研究发现，至少含有一个倒置酰胺的二酰胺衍生物具有与 99mTc-MAG3 相似的生物学行为。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.538
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 生成 N-(S-benzylmercaptoacetyl)-N'-tert-butoxycarbonylethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological characteristics of the Technetium-99m triamide derivatives of mercaptoacetyltriglycine (MAG3)

  摘要：

  一些含有三酰胺功能的 MAG3 衍生物通过将第一和/或第二酰胺功能中的 -CO-NH- 顺序倒置为 -NH-CO- 的方式进行了 99mTc 标记，以研究所得 MAG3 衍生物相对于参考 99mTc-MAG3 的肾脏特征。99mTc-MAG3 衍生物显示出与 99mTc-MAG3 相似的 HPLC 特征。这表明，99m锝-MAG3 中第一和/或第二酰胺键的顺序对生物行为的影响程度有限。不过，在狒狒体内，99m锝-MAG3 衍生物的血浆清除速度相对慢于 99m锝-MAG3，这凸显了物种间的差异性。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.645

文献信息

• Synthesis, radiolabelling and biological evaluation of terminal oxamide derivatives of mercaptoacetyltriglycine
  作者：S.M. Okarvi、P. Torfs、P. Adriaens、A.M. Verbruggen

  DOI：10.1002/jlcr.568

  日期：2002.4

  99mTc-MAG3 is widely used in clinical nuclear medicine as a potential replacement of 131I-OIH for renal function studies. The terminal carbonylglycine in the MAG3 backbone is assumed to be essential for maintaining its efficient renal handling characteristics. A number of MAG3-derivatives have been prepared and evaluated in which the terminal carbonylglycine sequence is substituted by an oxamide moiety in order to study the effect of the modified carbonylglycine sequence on the renal handling characteristics. These ‘oxamide’ derivatives have been synthesized starting from mercaptoacetic acid or cysteamine using the common synthetic procedures of peptide chemistry. These thiol-protected MAG3-precursors were labelled with 99mTc by an exchange method using tartrate as a complexing agent. Biodistribution studies in mice showed that some of these agents were cleared rapidly from the blood and efficiently excreted into the urine and displayed comparable renal excretion characteristics to those of 99mTc-MAG3. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  99mTc-MAG3广泛用于临床核医学，作为131I-OIH用于肾功能研究的潜在替代品。MAG3骨架中的末端羰基甘氨酸被认为对其高效肾处理特性至关重要。已经制备并评估了一系列MAG3衍生物，其中末端羰基甘氨酸序列被草酰胺基团替代，以研究修饰的羰基甘氨酸序列对肾处理特性的影响。这些“草酰胺”衍生物是从巯基乙酸或半胱胺开始合成的，采用肽化学的常见合成程序。这些硫醇保护的MAG3前体通过使用酒石酸作为配位剂的交换方法用99mTc进行标记。在小鼠中的生物分布研究表明，其中一些试剂迅速从血液中清除并有效排入尿液，显示出与99mTc-MAG3相当的肾排泄特性。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis, labelling and biological characteristics of derivatives of Mercaptoacetyltriglycine with two amide functions
  作者：S. M. Okarvi、K. Verbeke、P. Adriaens、A. M. Verbruggen

  DOI：10.1002/jlcr.538

  日期：2002.2

  Eight novel derivatives of MAG3, containing in their structure two instead of three amide functions, have been synthesized and evaluated. The synthesized ligands were labelled with 99mTc by exchange labelling at 100°C and/or by a direct labelling method at room temperature. After labelling with 99mTc, the reaction mixtures were analyzed by radio-HPLC. Biological evaluation of different 99mTc-diamide complexes in mice and a baboon indicated that substitution in one amide function of MAG3 structure greatly influences the renal handling of these compounds. It was found that the diamide derivatives containing at least one inverted amide exhibit biological behavior comparable to that of 99mTc-MAG3. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  我们合成并评估了八种新型 MAG3 衍生物，它们的结构中含有两个而非三个酰胺功能。合成的配体在 100°C 下通过交换标记法和/或室温下通过直接标记法进行 99mTc 标记。用 99mTc 标记后，用放射性-高效液相色谱法对反应混合物进行分析。在小鼠和狒狒体内对不同的 99mTc 二酰胺复合物进行的生物学评估表明，MAG3 结构中一个酰胺功能的取代极大地影响了这些化合物的肾脏处理能力。研究发现，至少含有一个倒置酰胺的二酰胺衍生物具有与 99mTc-MAG3 相似的生物学行为。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Synthesis and biological characteristics of the Technetium-99m triamide derivatives of mercaptoacetyltriglycine (MAG3)
  作者：S. M. Okarvi、P. Adriaens、A. M. Verbruggen

  DOI：10.1002/jlcr.645

  日期：2003.1

  A number of MAG3-derivatives, containing the three-amide functions modified by inverting the sequence –CO–NH– to –NH–CO– in the first- and/or second-amide functions, have been labelled with 99mTc in order to study the renal characteristics of the resulting MAG3-derivatives versus the reference 99mTc-MAG3. The 99mTc-MAG3-derivatives displayed HPLC-profiles similar to that of 99mTc-MAG3. Furthermore, in mice they exhibited biological behaviour comparable or even superior to 99mTc-MAG3, which indicates that the sequence of the first- and/or second-amide bond in 99mTc-MAG3 affects the biological behaviour only to a limited degree. However, in baboon the plasma clearance of the 99mTc-MAG3-derivatives was relatively slower than 99mTc-MAG3, which underlines the inter-species variability. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  一些含有三酰胺功能的 MAG3 衍生物通过将第一和/或第二酰胺功能中的 -CO-NH- 顺序倒置为 -NH-CO- 的方式进行了 99mTc 标记，以研究所得 MAG3 衍生物相对于参考 99mTc-MAG3 的肾脏特征。99mTc-MAG3 衍生物显示出与 99mTc-MAG3 相似的 HPLC 特征。这表明，99m锝-MAG3 中第一和/或第二酰胺键的顺序对生物行为的影响程度有限。不过，在狒狒体内，99m锝-MAG3 衍生物的血浆清除速度相对慢于 99m锝-MAG3，这凸显了物种间的差异性。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.