benzo[c]thiopyran S,S-dioxide | 18435-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异硫色烯
• 英文名称: benzo[c]thiopyran S,S-dioxide
• 英文别名: 1H-2-Benzothiopyran-2,2-dioxid；1H-Isothiochromen-2,2-dioxid；1H-2-Benzothiopyran-dioxid；Isothiochromene 2,2-dioxide；1H-isothiochromene 2,2-dioxide
• CAS: 18435-96-6
• 化学式: C₉H₈O₂S
• 分子量: 180.227
• InChiKey: LVDSARZHFBTKHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  415.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[c]thiopyran S,S-dioxide 700.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 以23%的产率得到茚
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]噻喃和硫代[2,3-c]硫吡喃的S，S-二氧化物的意外热解行为

  摘要：

  如前所述，对苯并[ c ]硫代吡喃S，S-二氧化物（1）进行快速真空热解（FVP）导致形成茚和2-乙烯基苯甲醛。发现具有不同取代模式的八个类似物的范围表现不同。通常，不存在SO 2的挤出以产生类似于茚的产物，但是在大多数情况下，通过环扩展成7元环丁二烯，SO的挤出和分子内形成了类似于2-乙烯基苯甲醛的不饱和羰基产物。氢原子转移。观察到的其他过程包括通过异构的7元磺胺形成蒽，并损失SO，CO和甲烷或丁烷，以及形成4-亚乙基-4,5-二氢环丁[b ]噻吩通过SO的损失，自由基的重排和丙酮的挤出。苯环上第8位具有卤素取代基的类似物需要更高的温度才能发生反应，并通过净除去HX和SO 2生成萘。还报道了1的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1071/ch14155
• 作为产物：
  描述：

  S-苄基巯基乙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 四磷十氧化物 、 硫酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 benzo[c]thiopyran S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]噻喃和硫代[2,3-c]硫吡喃的S，S-二氧化物的意外热解行为

  摘要：

  如前所述，对苯并[ c ]硫代吡喃S，S-二氧化物（1）进行快速真空热解（FVP）导致形成茚和2-乙烯基苯甲醛。发现具有不同取代模式的八个类似物的范围表现不同。通常，不存在SO 2的挤出以产生类似于茚的产物，但是在大多数情况下，通过环扩展成7元环丁二烯，SO的挤出和分子内形成了类似于2-乙烯基苯甲醛的不饱和羰基产物。氢原子转移。观察到的其他过程包括通过异构的7元磺胺形成蒽，并损失SO，CO和甲烷或丁烷，以及形成4-亚乙基-4,5-二氢环丁[b ]噻吩通过SO的损失，自由基的重排和丙酮的挤出。苯环上第8位具有卤素取代基的类似物需要更高的温度才能发生反应，并通过净除去HX和SO 2生成萘。还报道了1的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1071/ch14155

文献信息

• Cycloaromatization and DNA cleavage of novel enyne-allene systems
  作者：Kazunobu Toshima、Kazumi Ohta、Atsuo Ohtsuka、Shuichi Matsumura、Masaya Nakata

  DOI：10.1039/c39930001406

  日期：——

  The novel enyne-allene sulfones 5–8 were prepared by m-chloroperbenzoic acid oxidation of the corresponding enediyne sulfides 1–4; the enyne-allene sulfones 6–8 having a leaving group at the allylic position were aromatized by 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)viathe allene-ene-cumulene intermediate 10 and showed DNA-cleaving activities under basic conditions without any additive.

  通过间氯过苯甲酸氧化相应的烯二炔硫化物 1-4 制备了新型烯二炔砜 5-8；烯二炔砜 6-8 在烯丙基位置上具有离去基团，经 1,8- 二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯（DBU）-viathe 烯二炔-库莫烯中间体 10 芳香化后，在基本条件下显示出 DNA 切断活性，无需任何添加剂。
• ORGANIC REACTIONS CARRIED OUT IN AQUEOUS SOLUTION IN THE PRESENCE OF A HYDROXYALKYL(ALKYL)CELLULOSE OR AN ALKYLCELLULOSE
  申请人：AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG

  公开号：US20170217850A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention relates to a method of carrying out an organic reaction in aqueous solution in the presence of a hydroxyalkyl(alkyl)cellulose or an alkylcellulose.