α-N-benzyloxyamino-n-hexanoic acid | 115220-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-N-benzyloxyamino-n-hexanoic acid
• 英文别名: 2-(benzyloxyamino)hexanoic acid；N-(benzyloxy)norleucine；2-(phenylmethoxyamino)hexanoic acid
• CAS: 115220-55-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: TZAGXPISZWYUSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C(Solvent: Chloroform; Hexane)
• 沸点：
  376.8±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-N-benzyloxyamino-n-hexanoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(benzyloxyamino)-N-hydroxyhexanamide
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶和基质金属蛋白酶抑制剂。磺酰化异羟肟酸酯对人肿瘤相关同工酶IX和胞质同工酶I和II的抑制作用。

  摘要：

  合成了一系列磺酰化的异羟肟酸酯，并将其评估为人类碳酸酐酶（hCAs）和基质金属蛋白酶（MMPs）的双重抑制剂，这两种金属酶家族参与致癌和肿瘤侵袭过程。在三种CA同工酶（胞质同工酶I和II，以及跨膜，与肿瘤相关的同工酶IX）以及人明胶酶（MMP-2和MMP-9）上测试了新衍生物。一些新的衍生物被证明是CA II的有效抑制剂和选择性抑制剂，但是只有化合物3b和6b（没有芳基磺酰基部分）对hCA IX的抑制活性比对hCA I和II的抑制作用要好，在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.023
• 作为产物：
  描述：

  [（E）-苄氧基亚氨基]-乙酸 生成 α-N-benzyloxyamino-n-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  KOLASA, TEODOZYJ;SHARMA, SUSHIL K.;MILLER, MARVIN J., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5431-5440

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α-n-hydroxyamino acid derivatives
  作者：Teodozyj Kolasa、Sushil K. Sharma、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86049-x

  日期：——

  prevent competitive reactions. The procedure allowed for direct formation of the α-chiral center of the newly formed α-N-hydroxyamino acid derivative. Introduction of potential chiral auxiliaries on the oxime oxygen resulted in modest diastereoselection. In most instances, use of chiral glyoxylamides also gave low diastereoselectivity.

  有机锂试剂与乙醛酸衍生的肟的反应提供了直接通往α-N-羟基氨基酸的途径。该方法需要将可电离基团直接连接到乙醛酸羰基上，以防止竞争反应。该程序允许直接形成新形成的α-N-羟基氨基酸衍生物的α-手性中心。在肟氧上引入潜在的手性助剂导致适度的非对映选择性。在大多数情况下，使用手性乙醛酰胺还降低了非对映选择性。
• Reactions of organometallics with oximes. Synthesis of α-N-hydroxy amino acids
  作者：Teodozyj Kolasa、Sushil Sharma、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96673-5

  日期：1987.1

  Reaction of organolithium reagents with glyoxylate and pyruvate derived oximes provides a direct route for the synthesis of unusual α-N-hydroxy amino acids.

  有机锂试剂与乙醛酸酯和丙酮酸酯衍生的肟的反应为合成不寻常的α-N-羟基氨基酸提供了直接途径。
• Peptide compounds and their use as protease substrates
  申请人：——

  公开号：US20040018561A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  This invention is directed generally to peptide compounds and salts, and particularly to peptide compounds and salts that are useful as protease substrates, such as matrix metalloprotease (“MMP”) substrates. This invention also is directed to methods for making such compounds and salts, as well as amino acids that may, for example, be used in such methods. This invention is further directed to methods for using such compounds and salts to, for example, evaluate the effectiveness of potential protease inhibitors and to detect or monitor a disease associated with protease activity.

  该发明通常涉及肽化合物和盐，特别是肽化合物和盐，它们可作为蛋白酶底物，例如基质金属蛋白酶（“MMP”）底物。该发明还涉及制备这类化合物和盐的方法，以及可能用于这类方法中的氨基酸。该发明还进一步涉及使用这类化合物和盐的方法，例如用于评估潜在的蛋白酶抑制剂的有效性，以及检测或监测与蛋白酶活性相关的疾病。
• Structure–activity relationships of the peptide deformylase inhibitor BB-3497: modification of the methylene spacer and the P1′ side chain
  作者：Stephen J. Davies、Andrew P. Ayscough、R.Paul Beckett、Ryan A. Bragg、John M. Clements、Sheila Doel、Christine Grew、Steven B. Launchbury、Gemma M. Perkins、Lisa M. Pratt、Helen K. Smith、Zoë M. Spavold、S.Wayne Thomas、Richard S. Todd、Mark Whittaker

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00532-8

  日期：2003.8

  Structural modifications to the peptide deformylase inhibitor BB-3497 are described. In this paper, we describe the initial SAR around this lead for modifications to the methylene spacer and the P1' side chain. Enzyme inhibition and antibacterial activity data revealed that the optimum distance between the N-formyl hydroxylamine metal binding group and the P1' side chain is one unsubstituted methylene unit. Additionally, lipophilic P1' side chains that closely mimic the methionine residue in the substrate provided compounds with the best microbiological profile. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KOLASA, TEODOZYJ;SHARMA, SUSHIL;MILLER, MARVIN J., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 42, 4973-4976
  作者：KOLASA, TEODOZYJ、SHARMA, SUSHIL、MILLER, MARVIN J.

  DOI：——

  日期：——