3-(4'-chloropyridin-3'-yl)coumarin | 1277188-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(4'-chloropyridin-3'-yl)coumarin
• 英文别名: 3-(6-Chloropyridin-3-yl)chromen-2-one；3-(6-chloropyridin-3-yl)chromen-2-one
• CAS: 1277188-62-1
• 化学式: C₁₄H₈ClNO₂
• 分子量: 257.676
• InChiKey: VJMSLPFWJZRLLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯香豆素 、 2-氯-5-吡啶硼酸 在 sodium carbonate 、 N,N'-bis(salicylidene)ethylenediamine-palladium 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 以60%的产率得到3-(4'-chloropyridin-3'-yl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  通过3-氯香豆素的铃木交叉偶联反应合成3-芳基香豆素

  摘要：

  报道了一种快速合成不同取代的3-芳基香豆素的方便，新颖和有效的方案。发达的合成路线涉及使用催化配合物Pd-salen进行Pd催化的交叉偶联反应。在这些条件下，一系列不同的取代硼酸已成功与香豆素卤化物反应，以高收率提供偶联产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.048

文献信息

• Recyclable palladium-catalyzed cyclocarbonylation between benzyl chlorides and salicylic aldehydes towards coumarins
  作者：Yan Zhou、Zebiao Zhou、Siqi Liu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112404

  日期：2022.6
• Synthesis of 3-arylcoumarins via Suzuki-cross-coupling reactions of 3-chlorocoumarin
  作者：Maria Joao Matos、Saleta Vazquez-Rodriguez、Fernanda Borges、Lourdes Santana、Eugenio Uriarte

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.048

  日期：2011.3

  A convenient, new, and effective protocol for a rapid synthesis of different substituted 3-arylcoumarins is reported. The developed synthetic route involves Pd-catalyzed cross-coupling reaction, using a catalytic complex Pd-salen. Under these conditions, a series of different substituted boronic acids have been successfully reacted with a coumarin halide to afford the coupling products in good yields

  报道了一种快速合成不同取代的3-芳基香豆素的方便，新颖和有效的方案。发达的合成路线涉及使用催化配合物Pd-salen进行Pd催化的交叉偶联反应。在这些条件下，一系列不同的取代硼酸已成功与香豆素卤化物反应，以高收率提供偶联产物。