2-(4'-phenoxyphenyl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline | 844873-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4'-phenoxyphenyl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: 2-(4-phenoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 844873-25-2
• 化学式: C₂₅H₁₆N₄O
• 分子量: 388.428
• InChiKey: HPHAMNBZKMSKQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-phenoxyphenyl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline 、 [Ru(4-APy)₄Cl₂]∙2H₂O 、 sodium perchlorate 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到tetra(4-aminopyridine)[2-(4'-phenoxyphenyl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline]ruthenium(II) perchlorate
  参考文献：
  名称：

  钌（II）分子光开关配合物的合成，表征和DNA结合特性

  摘要：

  一系列四个聚吡啶基Ru（II）配合物，例如[Ru（L）4（PIP）] 2+和[Ru（L）4 PPIP] 2+其中L是4-氨基吡啶和吡啶（PIP = 2-苯基咪唑并[4,5-f] [1，10]菲咯啉），（PPIP = 2-（4'-苯氧基-苯基）咪唑并[4,5-] [1，10] phenothroline）已通过元素分析，物理化学方法（例如UV-vis，IR和NMR光谱技术）进行了合成和表征。通过电子吸收滴定，荧光光谱，粘度测量和盐依赖性研究研究了这些复合物的DNA结合行为。实验结果表明，所有这些复合物都可以通过嵌入方式与DNA结合，这些复合物的DNA结合亲和力遵循[Ru（4-APy）4（PPIP）] 2+（1）> [Ru（Py） ）4 PPIP] 2+（2）> [Ru（4-APy）4（PIP）] 2+（3）> [Ru（Py）4 PIP] 2+（4）。值得注意的是，已经发现这些复合物对于质粒D

  DOI：

  10.1007/s13738-012-0150-z
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 4-苯氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-(4'-phenoxyphenyl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  钌（II）分子光开关配合物的合成，表征和DNA结合特性

  摘要：

  一系列四个聚吡啶基Ru（II）配合物，例如[Ru（L）4（PIP）] 2+和[Ru（L）4 PPIP] 2+其中L是4-氨基吡啶和吡啶（PIP = 2-苯基咪唑并[4,5-f] [1，10]菲咯啉），（PPIP = 2-（4'-苯氧基-苯基）咪唑并[4,5-] [1，10] phenothroline）已通过元素分析，物理化学方法（例如UV-vis，IR和NMR光谱技术）进行了合成和表征。通过电子吸收滴定，荧光光谱，粘度测量和盐依赖性研究研究了这些复合物的DNA结合行为。实验结果表明，所有这些复合物都可以通过嵌入方式与DNA结合，这些复合物的DNA结合亲和力遵循[Ru（4-APy）4（PPIP）] 2+（1）> [Ru（Py） ）4 PPIP] 2+（2）> [Ru（4-APy）4（PIP）] 2+（3）> [Ru（Py）4 PIP] 2+（4）。值得注意的是，已经发现这些复合物对于质粒D

  DOI：

  10.1007/s13738-012-0150-z

文献信息

• Synthesis, interaction with DNA, cytotoxicity, cell cycle arrest and apoptotic inducing properties of ruthenium(II) molecular “light switch” complexes
  作者：C. Shobha Devi、D. Anil Kumar、Surya S. Singh、Nazar Gabra、N. Deepika、Y. Praveen Kumar、S. Satyanarayana

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.006

  日期：2013.6

  [Ru(Hdpa)2PIP]2+ (2), [Ru(Hdpa)24HEPIP]2+ (3) clearly demonstrated that they can bind to DNA through the intercalation mode. Cell viability experiments indicated that all complexes showed significant dose dependent cytotoxicity in selected cell lines. The apoptosis and cell cycle arrest were also investigated. The complexes were docked into DNA-base-pairs using the ‘GOLD’ (Genetic Optimization for Ligand Docking)

  为了开发基于金属的抗癌药物，我们在此介绍三种具有扩展π共轭作用的钌（II）官能化菲咯啉配合物的设计，合成和表征。这些复合物已被证明可以用作有前景的CT-DNA嵌入剂，其表现为紫外线可见，发光，[Fe（CN）6 ] 4−的发射猝灭，DNA与溴化乙锭的竞争结合以及盐依赖性研究。所有三种络合物[Ru（Hdpa）2 PPIP] 2+（1），[Ru（Hdpa）2 PIP] 2+（2），[Ru（Hdpa）2 4HEPIP] 2+（3）清楚地表明它们可以通过嵌入模式与DNA结合。细胞活力实验表明，所有复合物在选定的细胞系中均表现出显着的剂量依赖性细胞毒性。还研究了细胞凋亡和细胞周期停滞。使用“ GOLD”（配体对接的基因优化）对接程序将复合物对接成DNA碱基对。