(R)-1-(1-pyrenyl)ethylamine | 420111-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: (R)-1-(1-pyrenyl)ethylamine
• 英文别名: (1R)-1-pyren-1-ylethanamine
• CAS: 420111-12-2
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: HPIODQMSITUZOG-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(1-pyrenyl)ethylamine 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,3-bis-[(R)-1-(1-pyrenyl)ethyl]imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  手性N-杂环卡宾作为不对称酰化催化剂

  摘要：

  由C 2对称的1，3-双（1-芳乙基）咪唑鎓盐和叔丁醇钾产生手性N-杂环卡宾。这些C 2对称的咪唑烷烯基碳烯催化外消旋仲醇的对映选择性酰化。使用（R，R）-1,3-双[（1-萘基）乙基]咪唑四氟硼酸酯作为前体，可以在不超过68％ee的酰化产物中实现1-（1-萘基）乙醇的不对称酰化。手性N-杂环卡宾和丙酸乙烯酯作为酰基供体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.071
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基芘 在 甲酸 、 formamide 作用下， 生成 (S)-1-(1-pyrenyl)ethylamine 、 (R)-1-(1-pyrenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  圆二色性的温度依赖性和P-谷氨酰胺侧链上的P的荧光衰减

  摘要：

  在DMAc中使用圆二色性检测了非对映体聚[ N 5-（R和S）-1-（1-苯基）乙基-1-谷氨酰胺]（1和2）中侧链发色团取向和准分子形成的温度依赖性。（CD）和荧光光谱。使用比较例1，2提供的CD光谱表明更好地控制了发色团的​​取向。然而，它给出了更强的准分子荧光。假定在分子的侧链无序的部分中形成了受激准分子的大部分，通过荧光评估了有序侧链与无序侧链的比率，即两个侧链结构之间的平衡常数。衰减分析。发现在所检查的温度范围内，平衡常数对于2始终小于对1。与观察到的更强的受激准分子发光2因此建议由于无序侧链的在较大的内容2尽管在其有序侧链中更好地控制了生色团的取向。这与估计为2的准分子形成的较低活化能是一致的。从观察到的CD和平衡常数评估有序和无序侧链的摩尔椭圆率。通过分子力学计算以及基于由此获得的低能构象的理论CD计算，探索了1和2可能的有序侧链结构。

  DOI：

  10.1021/ma025922w

文献信息

• Chiral N-heterocyclic carbenes as asymmetric acylation catalysts
  作者：Yumiko Suzuki、Kazuyuki Muramatsu、Kaori Yamauchi、Yasuko Morie、Masayuki Sato

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.071

  日期：2006.1

  N-heterocyclic carbenes are generated from C2-symmetric 1,3-bis(1-arylethyl)imidazolium salts and potassium tert-butoxide. These C2-symmetric imidazolidenyl carbenes catalyze enantioselective acylation of racemic secondary alcohols. The asymmetric acylation of 1-(1-naphthyl)ethanol was achieved in up to 68% ee of the acylated product, using (R,R)-1,3-bis[(1-naphthyl)ethyl]imidazolium tetrafluoroborate as a precursor

  由C 2对称的1，3-双（1-芳乙基）咪唑鎓盐和叔丁醇钾产生手性N-杂环卡宾。这些C 2对称的咪唑烷烯基碳烯催化外消旋仲醇的对映选择性酰化。使用（R，R）-1,3-双[（1-萘基）乙基]咪唑四氟硼酸酯作为前体，可以在不超过68％ee的酰化产物中实现1-（1-萘基）乙醇的不对称酰化。手性N-杂环卡宾和丙酸乙烯酯作为酰基供体。
• Temperature Dependence of Circular Dichroism and Fluorescence Decay of Pyrene Appended to the Side Chains of Poly-<scp>l</scp>-glutamine
  作者：Osami Shoji、Daisuke Nakajima、Masahiro Ohkawa、Yoshiki Fujiwara、Masahiko Annaka、Masako Yoshikuni、Takayuki Nakahira

  DOI：10.1021/ma025922w

  日期：2003.6.1

  using circular dichroic (CD) and fluorescence spectroscopy. In comparison with 1, 2 afforded CD spectra suggesting a better controlled pyrene chromophore orientation. It, however, gave a stronger excimer fluorescence. Assuming that a major portion of excimers are formed in the portions of the polymer where the side chains are disordered, the ratios of ordered side chains to disordered side chains, i.e

  在DMAc中使用圆二色性检测了非对映体聚[ N 5-（R和S）-1-（1-苯基）乙基-1-谷氨酰胺]（1和2）中侧链发色团取向和准分子形成的温度依赖性。（CD）和荧光光谱。使用比较例1，2提供的CD光谱表明更好地控制了发色团的​​取向。然而，它给出了更强的准分子荧光。假定在分子的侧链无序的部分中形成了受激准分子的大部分，通过荧光评估了有序侧链与无序侧链的比率，即两个侧链结构之间的平衡常数。衰减分析。发现在所检查的温度范围内，平衡常数对于2始终小于对1。与观察到的更强的受激准分子发光2因此建议由于无序侧链的在较大的内容2尽管在其有序侧链中更好地控制了生色团的取向。这与估计为2的准分子形成的较低活化能是一致的。从观察到的CD和平衡常数评估有序和无序侧链的摩尔椭圆率。通过分子力学计算以及基于由此获得的低能构象的理论CD计算，探索了1和2可能的有序侧链结构。