α-<4-Brom-phenylmercapto>-phenyl-essigsaeure | 93533-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: α-<4-Brom-phenylmercapto>-phenyl-essigsaeure
• 英文别名: [(4-Bromophenyl)sulfanyl](phenyl)acetic acid；2-(4-bromophenyl)sulfanyl-2-phenylacetic acid
• CAS: 93533-99-4
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂S
• mdl: MFCD09720424
• 分子量: 323.21
• InChiKey: FLQQKZNEPRVZNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-<4-Brom-phenylmercapto>-phenyl-essigsaeure 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-bromophenylthio)-2-phenylacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  脂肪族羧酸等价物的直接 α-硫属元素化

  摘要：

  通过将脂肪族羧酸转化为相应的苯唑类，开发了一种将脂肪族羧酸进行 α-硫属元素化的新方法。由 Cu I 、DMSO 和碱组成的催化剂体系通过独特的机制运行，以获取一系列具有实际意义的硫醚和硒醚，否则这些化合物难以实现。应用潜力已通过利用所得硫属化合物作为合成生物学相关分子和合成中间体的前体来举例说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02424
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)硫基乙酸酯 在 三氯化铝 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 α-<4-Brom-phenylmercapto>-phenyl-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic Substitution of the Benzenethiols. I. Halobenzene- and Halotoluenethiols¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01059a081

文献信息

• US4157399A
  申请人：——

  公开号：US4157399A

  公开（公告）日：1979-06-05
• Direct α-Chalcogenation of Aliphatic Carboxylic Acid Equivalents
  作者：Aniket Gupta、Ajijur Rahaman、Sukalyan Bhadra

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02424

  日期：2019.8.2

  A novel approach to α-chalcogenation of aliphatic carboxylic acids has been developed by means of transforming them as the corresponding benzazoles. The catalyst system, consisting of CuI, DMSO, and a base, operates through a unique mechanism to access a range of practically significant thio- and selenoethers that are otherwise challenging to achieve. The applicative potentials have been exemplified

  通过将脂肪族羧酸转化为相应的苯唑类，开发了一种将脂肪族羧酸进行 α-硫属元素化的新方法。由 Cu I 、DMSO 和碱组成的催化剂体系通过独特的机制运行，以获取一系列具有实际意义的硫醚和硒醚，否则这些化合物难以实现。应用潜力已通过利用所得硫属化合物作为合成生物学相关分子和合成中间体的前体来举例说明。
• Electrophilic Substitution of the Benzenethiols. I. Halobenzene- and Halotoluenethiols¹
  作者：Derek Walker、Joseph Leib

  DOI：10.1021/jo01059a081

  日期：1962.12