(R)-(+)-1-(1-pyrenyl)ethanol | 157485-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: (R)-(+)-1-(1-pyrenyl)ethanol
• 英文别名: (1R)-1-pyren-1-ylethanol
• CAS: 157485-52-4
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: LFCWFVPSUMBNQM-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 (R)-(+)-1-(1-pyrenyl)ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  周围相互作用对大鼠羟基甾体磺基转移酶STa与1-芳基乙醇的立体特异性的重要性。

  摘要：

  羟基类固醇（醇）磺基转移酶催化含有苄基羟基官能团的多环芳烃（PAH）的硫酸化。该代谢反应通常是活化羟烷基取代的PAH形成亲电子代谢物的关键步骤，该亲电子代谢物能够在DNA，RNA和蛋白质的亲核位点形成共价键。由于羟烷基取代的PAH通常是通过烷基取代的PAH上苄基位置的立体选择性酶促羟基化代谢形成的，因此我们研究了羟烷基芳烃的硫酸化也是立体选择性的可能性。大鼠肝羟类固醇（醇）磺基转移酶STa的均质制剂用于研究其催化功能与模型1-芳基乙醇的对映异构体的立体选择性。尽管仅观察到最小的立体选择性，即STa与1-（2-萘基）乙醇和1-ac烯醇的对映异构体的催化效率，但该酶对（R）-（+）-1-（1-萘基）乙醇具有立体特异性，（R）-（+）-1-（1-吡啶基）乙醇和（R）-（+）-1-（9-菲基）乙醇为底物。另外，（S）-（-）-1-（1-萘基）乙醇，（S）-（-）-1-（1-吡啶基）乙醇和（S）-（

  DOI：

  10.1021/tx980219f
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-芘基)乙醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 正己醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R)-(+)-1-(1-pyrenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Resolution of 2,2,2-Trifluoro-1-(1-pyrenyl)ethanol with Lipases

  摘要：

  利用脂肪酶实现了(±)-2,2,2-三氟-1-(1-芘基)乙醇的光学解析。尤其是铜绿假单胞菌脂肪酶（脂肪酶 LIP）在醇解标题化合物的氯乙酰酯时表现出很高的对映选择性（E = > 100）和反应活性。脂肪酶 LIP 催化的对映体选择性醇解氯乙酸酯与 1-己醇的反应活性远高于醇与乙酸乙烯酯乙酰化的反应活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.194

文献信息

• Flower-like mesoporous silica: a bifunctionalized catalyst for rhodium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones in aqueous medium
  作者：Fei Gao、Ronghua Jin、Dacheng Zhang、Quanxi Liang、Qunqun Ye、Guohua Liu

  DOI：10.1039/c3gc40547h

  日期：——

  constructed by the stacking of leaf-shaped nanoflakes. In particular, as a bifunctionalized heterogeneous catalyst, it shows excellent catalytic activity and high enantioselectivity in the asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones in aqueous medium (more than 99% conversion and up to 97% ee). The superior catalytic performance is attributed to the synergistic effect of the salient cetyltrimethylammonium

  功能化花状介孔 硅石 通过手性4-（（三甲氧基甲硅烷基）乙基）苯基磺酰基-1，2-二苯基乙二胺和 四乙氧基硅烷在合作的双模板方法下，然后与有机or络合物络合。结构表征揭示了其介观结构和定义明确的单位手性有机铑官能团，而电子显微镜分析揭示了通过堆叠叶形纳米薄片构成的均匀分布的三维球形花。特别是作为双功能异构体催化剂，在不对称转移中表现出优异的催化活性和高对映选择性 氢化 芳香 酮类在水性介质中（超过99％的转化率和高达97％的ee）。优异的催化性能归因于突出的十六烷基三甲基溴化铵的相转移功能和有限的手性有机铑催化性质的协同作用。此外，这种异质性催化剂 可以容易地回收并重复使用（十次），而不会影响其ee值，显示了在不对称合成中的实际应用。
• Retracted: The Manganese(I)‐Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones: Disclosing the Macrocylic Privilege
  作者：Alessandro Passera、Antonio Mezzetti

  DOI：10.1002/anie.201912605

  日期：2020.1.2

  The bis(carbonyl) manganese(I) complex [Mn(CO)2 (1)]Br (2) with a chiral (NH)2 P2 macrocyclic ligand (1) catalyzes the asymmetric transfer hydrogenation of polar double bonds with 2-propanol as the hydrogen source. Ketones (43 substrates) are reduced to alcohols in high yields (up to >99 %) and with excellent enantioselectivities (90-99 % ee). A stereochemical model based on attractive CH-π interactions

  具有手性（NH）2 P2大环配体（1）的双（羰基）锰（I）配合物[Mn（CO）2（1）] Br（2）催化2-丙醇对极性双键的不对称转移加氢反应作为氢源 酮（43种底物）以高收率（高达> 99％）和出色的对映选择性（90-99％ee）被还原为醇。提出了基于有吸引力的CH-π相互作用的立体化学模型。
• Phase Separation‐Promoted Redox Deracemization of Secondary Alcohols over a Supported Dual Catalysts System
  作者：Zhitong Zhao、Chengyi Wang、Qipeng Chen、Yu Wang、Rui Xiao、Chunxia Tan、Guohua Liu

  DOI：10.1002/cctc.202100738

  日期：2021.9.17

  deracemization of secondary alcohols. During this transformation, the TEMPO species onto the outer surface of silica nanoparticles catalyze the oxidation of racemic alcohols to ketones, and the chiral Rh/diamine species in the nanochannels of the thermoresponsive polymer-coated hollow-shell mesoporous silica enable the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of ketones to chiral alcohols. To demonstrate

  一锅法去消旋过程中氧化和还原的统一对制备富含对映体的有机分子具有重要意义。然而，氧化和还原催化剂的内在相互失活和外在不相容的反应条件是单一操作中不可避免的挑战。为了解决这两个问题，我们开发了一种负载型双催化剂系统来克服这些从不相容性到相容性的冲突，从而实现仲醇的高效一锅氧化还原去消旋。在此转化过程中，二氧化硅纳米粒子外表面上的 TEMPO 物质催化外消旋醇氧化为酮，热响应性聚合物涂层中空壳介孔二氧化硅的纳米通道中的手性 Rh/二胺物质能够实现酮向手性醇的不对称转移氢化 (ATH)。为了证明一般可行性，对一系列正交氧化/ATH 级联反应进行了比较，以证明在消除它们的失活和级联方向性平衡方面的兼容优势。正如本研究中所介绍的那样，这种氧化还原去消旋过程提供了各种手性醇，相对于来自未负载双催化剂系统的那些，具有更高的产率和对映选择性。此外，双催化剂可以连续回收，使其成为应用中的一个有吸引力的特征。对一系列正交氧化/ATH
• Importance of <i>peri</i>-Interactions on the Stereospecificity of Rat Hydroxysteroid Sulfotransferase STa with 1-Arylethanols
  作者：Erden Banoglu、Michael W. Duffel

  DOI：10.1021/tx980219f

  日期：1999.3.1

  with the enantiomers of 1-(2-naphthyl)ethanol and 1-acenaphthenol, the enzyme was stereospecific for (R)-(+)-1-(1-naphthyl)ethanol, (R)-(+)-1-(1-pyrenyl)ethanol, and (R)-(+)-1-(9-phenanthryl)ethanol as substrates. Moreover, (S)-(-)-1-(1-naphthyl)ethanol, (S)-(-)-1-(1-pyrenyl)ethanol, and (S)-(-)- 1-(9-phenanthryl)ethanol were competitive inhibitors of STa. Structural and conformational analyses of

  羟基类固醇（醇）磺基转移酶催化含有苄基羟基官能团的多环芳烃（PAH）的硫酸化。该代谢反应通常是活化羟烷基取代的PAH形成亲电子代谢物的关键步骤，该亲电子代谢物能够在DNA，RNA和蛋白质的亲核位点形成共价键。由于羟烷基取代的PAH通常是通过烷基取代的PAH上苄基位置的立体选择性酶促羟基化代谢形成的，因此我们研究了羟烷基芳烃的硫酸化也是立体选择性的可能性。大鼠肝羟类固醇（醇）磺基转移酶STa的均质制剂用于研究其催化功能与模型1-芳基乙醇的对映异构体的立体选择性。尽管仅观察到最小的立体选择性，即STa与1-（2-萘基）乙醇和1-ac烯醇的对映异构体的催化效率，但该酶对（R）-（+）-1-（1-萘基）乙醇具有立体特异性，（R）-（+）-1-（1-吡啶基）乙醇和（R）-（+）-1-（9-菲基）乙醇为底物。另外，（S）-（-）-1-（1-萘基）乙醇，（S）-（-）-1-（1-吡啶基）乙醇和（S）-（
• Enzymatic Resolution of 2,2,2-Trifluoro-1-(1-pyrenyl)ethanol with Lipases
  作者：Katsuya Kato、Masato Katayama、Shozo Fujii、Hiroshi Kimoto

  DOI：10.1271/bbb.61.194

  日期：1997.1

  The optical resolution of (±)-2,2,2-trifluoro-1-(1-pyrenyl)ethanol was achieved by using lipases. In particular, Pseudomonas aeruginosa lipase (lipase LIP) showed high enantioselectivity (E = > 100) and reactivity in the alcoholysis of the chloroacetyl ester of the title compound. The reactivity of the lipase LIP-catalyzed enantioselective alcoholysis of the chloroacetate with 1-hexanol was much higher than that of the acetylating the alcohol with vinyl acetate.

  利用脂肪酶实现了(±)-2,2,2-三氟-1-(1-芘基)乙醇的光学解析。尤其是铜绿假单胞菌脂肪酶（脂肪酶 LIP）在醇解标题化合物的氯乙酰酯时表现出很高的对映选择性（E = > 100）和反应活性。脂肪酶 LIP 催化的对映体选择性醇解氯乙酸酯与 1-己醇的反应活性远高于醇与乙酸乙烯酯乙酰化的反应活性。