5-amino-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-cyanoimidazole | 391680-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-cyanoimidazole
• 英文别名: 5-Amino-1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]imidazole-4-carbonitrile
• CAS: 391680-62-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₂
• 分子量: 258.28
• InChiKey: MBTFUBHCYKTCII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-cyanoimidazole 在 lithium triethoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到5-Amino-1-(3,4-dimethoxy-benzyl)-1H-imidazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Substituted 5-Aminoimidazole-4-carbaldehydes and 8-Amino-1-(2-fluorobenzyl)imidazo[4’,5’:5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine

  摘要：

  报道了通过还原相应的5-氨基-4-氰基咪唑衍生物，合成多种1-取代的5-氨基咪唑-4-醛（3），该还原反应使用了由LiAlH4和乙酸乙酯原位制备的LiAlH(OEt)3。类型1的化合物是合成延伸腺苷衍生物的有用中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18705
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄胺 在 氢氧化钾 、 aniline hydrochloride 作用下， 生成 5-amino-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-cyanoimidazole
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 5-AMINO-1- ARYL-4-CYANOIMIDAZOLES FROMN-ARYL-N′-(1,2-DICYANOVINYL)- FORMAMIDINES

  摘要：

  The aryl-(Z)-N-[2-amino-1,2-dicyanovinyl]formandine cyclize in the presence of base to give a 1,5-diamino-4-cyanoimidazole or a 1,5-diamino-4-(cyanoformimidoyl)imidazole, depending on the reaction conditions and the nature of the base used to induced cyclization.

  DOI：

  10.1081/scc-100106031

文献信息

• Synthesis of 9-Aryl-6-aminopurines from 5-Amino-1-aryl-1H-imidazole-4-carbonitriles
  作者：A. Yahay-Zadeh

  DOI：10.1023/b:rujo.0000013141.59809.a3

  日期：2003.11

  5-Amino-1-aryl-1H-imidazole-4-carbonitriles were converted into 9-aryl-6-aminopurines via imidates formation at treating with CH(OEt)(3) and Ac2O followed by reaction with ammonia.