3-(Boc-氨基)-4-羟基苯甲酸 | 135322-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(Boc-氨基)-4-羟基苯甲酸
• 英文名称: 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: 3-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-4-hydroxybenzoic acid；4-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzoic acid
• CAS: 135322-01-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: XYZXKCPZRILCCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Boc-氨基)-4-羟基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、99.99 Pa 条件下， 反应 91.34h， 生成 4-methylbenzyl 3-(3-(3-((tertbutoxycarbonyl)amino)-4-((4-methylbenzyl)oxy)benzamido)-4-((4-methylbenzyl)oxy)benzamido)-4-((4-methylbenzyl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  在厌氧细菌中发现的替代苯并恶唑组装提供了获得特权杂环支架的途径

  摘要：

  在厌氧细菌中发现了一种新的医学相关苯并恶唑支架的生物合成途径。基因组编辑、异源表达和生物转化研究表明，该途径调用专门的前体、主链组装和杂环化来形成氯恶唑。所涉及的生物催化剂显示出合成效用，并促进了基因组学驱动的不同细菌门中隐秘基因簇的鉴定。

  DOI：

  10.1002/anie.202205409
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3-氨基-4-羟基苯甲酸 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(Boc-氨基)-4-羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  组蛋白脱乙酰基酶的非天然大环抑制剂：设计，合成和活性。

  摘要：

  非肽手性大环化合物是基于辛二酰苯胺异羟肟酸（2）（SAHA，vorinostat）的类似物设计的，并针对11种组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）同工型进行了评估。HDACs帽区域中高度保守的关键氨基酸残基的鉴定指导了基于亚油酰基的大环的设计，预计这些大环具有靶向整个HDAC面板所需的最大通用亚结构。观察到了几种化合物的纳摩尔HDAC抑制谱，即使不是更好，也可与2种相比。。发现针对肺癌和结肠癌细胞系的选定大环化合物有希望的细胞毒性活性。进一步精制选定的候选物，使得化合物对HDAC6的选择性优于其他同工酶。使用配对拟合分析将最佳候选之一与天然四肽阿匹西丁进行比较，以定义一种通用药效团，该药效团可能在设计肽类大环化合物的替代物时作为有效的和同工型选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm101092u

文献信息

• Non-Natural Macrocyclic Inhibitors of Histone Deacetylases: Design, Synthesis, and Activity
  作者：Luciana Auzzas、Andreas Larsson、Riccardo Matera、Annamaria Baraldi、Benoît Deschênes-Simard、Giuseppe Giannini、Walter Cabri、Gianfranco Battistuzzi、Grazia Gallo、Andrea Ciacci、Loredana Vesci、Claudio Pisano、Stephen Hanessian

  DOI：10.1021/jm101092u

  日期：2010.12.9

  inhibitory profile was observed for several compounds, which was comparable, if not superior, to that of 2. A promising cytotoxic activity was found for selected macrocycles against lung and colon cancer cell lines. Further elaboration of selected candidates led to compounds with an improved selectivity against HDAC6 over the other isozymes. Pair-fitting analysis was used to compare one of the best

  非肽手性大环化合物是基于辛二酰苯胺异羟肟酸（2）（SAHA，vorinostat）的类似物设计的，并针对11种组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）同工型进行了评估。HDACs帽区域中高度保守的关键氨基酸残基的鉴定指导了基于亚油酰基的大环的设计，预计这些大环具有靶向整个HDAC面板所需的最大通用亚结构。观察到了几种化合物的纳摩尔HDAC抑制谱，即使不是更好，也可与2种相比。。发现针对肺癌和结肠癌细胞系的选定大环化合物有希望的细胞毒性活性。进一步精制选定的候选物，使得化合物对HDAC6的选择性优于其他同工酶。使用配对拟合分析将最佳候选之一与天然四肽阿匹西丁进行比较，以定义一种通用药效团，该药效团可能在设计肽类大环化合物的替代物时作为有效的和同工型选择性抑制剂。
• Continued Exploration of Trifunctional Alkyl 4-Chloro-2-diazo-3-oxobutanoates: Streamlined Entry into [1,2,3]Triazolo[5,1-c][1,4]benzoxazines and [1,2,3]Triazolo[5,1-c][1,4]benzoxazepines
  作者：Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin、Anton V. Budeev、Grigory Kantin

  DOI：10.1055/a-1348-9031

  日期：2021.6

  o-aminophenols followed by deprotection provided a convenient entry into [1,2,3]triazolo[5,1-c][1,4]benzoxazines, which are of high medicinal importance, as documented in the literature. The same approach applied to N-protected substituted o-(aminomethyl)phenols afforded [1,2,3]triazolo[5,1-c][1,4]benzoxazepines, which are practically unexplored compounds from a medicinal chemistry perspective. The syntheses

  进一步探索先前引入的4-氯-2-重氮-3-氧代丁酸烷基酯在与N保护的取代的邻氨基苯酚反应后进行脱保护的三功能特征，这为[1,2,3] triazolo [5， 1-c] [1,4]苯并恶嗪具有很高的医学重要性，如文献所记载。将相同的方法应用于N保护的取代邻-（氨基甲基）苯酚可提供[1,2,3]三唑并[5,1-c] [1,4]苯并x氮平，从医药化学的角度来看，它们实际上是未经探索的化合物。合成从苯酚的SN2型烷基化开始。除去保护基会触发亚胺的形成，然后合成Wolff 1,2,3-三唑。
• Peg-based adhesive phenylic derivatives and methods of synthesis and use
  申请人：MURPHY John L.

  公开号：US20160032047A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The invention provides compositions that use phenylic derivatives to provide adhesive properties. Selection of phenylic derivatives with linkers or linking groups, and the linkages between the linkers or linking groups with polyalkylene oxides, provided herein may be configured to control curing time, biodegradation and/or swelling.

  本发明提供了使用苯基衍生物作为黏合剂的组合物。本发明提供了苯基衍生物与连接剂或连接基团的选择，以及连接剂或连接基团与聚烷氧化物之间的连接，可以配置以控制固化时间、生物降解和/或肿胀。
• PEG-BASED ADHESIVE PHENYLIC DERIVATIVES AND METHODS OF SYNTHESIS AND USE
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP2968667A1

  公开（公告）日：2016-01-20
• US5039805A
  申请人：——

  公开号：US5039805A

  公开（公告）日：1991-08-13