dimethyl <2'-bromo-4'-hydroxy-(2'Z)-butenyl>-2''-propenylmalonate | 235786-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl <2'-bromo-4'-hydroxy-(2'Z)-butenyl>-2''-propenylmalonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(Z)-2-bromo-4-hydroxybut-2-enyl]-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 235786-40-0
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₅
• 分子量: 321.168
• InChiKey: JNYQSKFBFUXFEY-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl <2'-bromo-4'-hydroxy-(2'Z)-butenyl>-2''-propenylmalonate 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 dimethyl 1-ethenylbicyclo<3.1.0>hexane-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化 2-Bromo-1,6-二烯和-1,6-烯炔双环化成 5-元环-退火乙烯基环丙烷衍生物

  摘要：

  钯催化的 2-溴-1,6-二烯 6 与溴烯基部分上的乙酰氧基甲基取代基的环化不仅产生预期的 1-乙酰氧基甲基-1,3-二烯 40，而且产生双环乙烯基环丙烷 35， 1,3-二烯 36 和三烯 37（树枝状烯）。所有这些化合物均由 2-溴-1,6-二烯的初始 5-exo-trig 环化产生。By proper choice of the reaction conditions (ligand, base, allylic leaving group) each of these compounds could be formed selectively. 少量 (3–5%) 的异构化 1-乙酰氧基甲基-1,3-二烯 38 和 6-内产物 39 也被分离出来。由于烯基部分（化合物27）上的乙酰氧基甲基取代基，仅形成1,4-二烯44。在三键上具有甲氧基羰基氧基亚甲基取代基的相关 1,6-烯炔 57

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1333::aid-ejoc1333>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 dimethyl <2'-bromo-4'-hydroxy-(2'Z)-butenyl>-2''-propenylmalonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化 2-Bromo-1,6-二烯和-1,6-烯炔双环化成 5-元环-退火乙烯基环丙烷衍生物

  摘要：

  钯催化的 2-溴-1,6-二烯 6 与溴烯基部分上的乙酰氧基甲基取代基的环化不仅产生预期的 1-乙酰氧基甲基-1,3-二烯 40，而且产生双环乙烯基环丙烷 35， 1,3-二烯 36 和三烯 37（树枝状烯）。所有这些化合物均由 2-溴-1,6-二烯的初始 5-exo-trig 环化产生。By proper choice of the reaction conditions (ligand, base, allylic leaving group) each of these compounds could be formed selectively. 少量 (3–5%) 的异构化 1-乙酰氧基甲基-1,3-二烯 38 和 6-内产物 39 也被分离出来。由于烯基部分（化合物27）上的乙酰氧基甲基取代基，仅形成1,4-二烯44。在三键上具有甲氧基羰基氧基亚甲基取代基的相关 1,6-烯炔 57

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1333::aid-ejoc1333>3.0.co;2-g