5-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-L-γ-xylonic lactone | 179927-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-L-γ-xylonic lactone
• 英文别名: (3R,4R,5S)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 179927-65-2
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₄
• 分子量: 240.231
• InChiKey: GPCDBYPGJOBCNF-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-L-γ-xylonic lactone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到5-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-L-lyxofuranose
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-氟-γ-醛内酯的不对称合成及其向2-脱氧-2-氟戊糖的转化

  摘要：

  通过α，β-不饱和手性酰亚胺5的非对映选择性氟化，然后二羟基化，制备2-氟-2-脱氧-γ-二甲苯基和-二甲苯基内酯7a和7b。通过还原和脱保护，将内酯7a和7b转化为2-脱氧-2-氟-木糖基-吡喃糖（1）和2-脱氧-2-氟-木糖基-吡喃糖（2）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00825-8
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-2-(Z)-pentenoic acid 在 四氧化锇 、 正丁基锂 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-L-γ-xylonic lactone
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-氟-γ-醛内酯的不对称合成及其向2-脱氧-2-氟戊糖的转化

  摘要：

  通过α，β-不饱和手性酰亚胺5的非对映选择性氟化，然后二羟基化，制备2-氟-2-脱氧-γ-二甲苯基和-二甲苯基内酯7a和7b。通过还原和脱保护，将内酯7a和7b转化为2-脱氧-2-氟-木糖基-吡喃糖（1）和2-脱氧-2-氟-木糖基-吡喃糖（2）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00825-8

文献信息

• Application of Oxazolidinone α-Fluoro Amide Chiral Building Blocks in the Asymmetric Synthesis of Fluorinated Carbohydrates: 2-Deoxy-2-fluoropentoses
  作者：Franklin A Davis、Hongyan Qi、Gajendran Sundarababu

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00444-0

  日期：2000.7

  Deconjugative electrophilic fluorination of the lithium dienolate of Z-α,β-unsaturated imide (+)-9 with N-fluorobenzenesulfonimide (NFSi) afforded the E-β,γ-unsaturated α-fluoro imide (+)-10 as a single diastereoisomer. Dihydroxylation resulted in the formation of 2-fluoro-2-deoxy-γ-xylonic and -lyxonic lactones, 12a and 12b, respectively. Reduction and deprotection of the lactones afforded 2-deox

  Z -α，β-不饱和酰亚胺（+）- 9的二烯酸锂与N-氟苯磺酰亚胺（NFSi）的去共轭亲电氟化得到E -β，γ-不饱和α-氟酰亚胺（+）- 10作为单一非对映异构体。二羟基化分别形成2-氟-2-脱氧-γ-木糖基内酯和-Lyxonic内酯12a和12b。内酯的还原和脱保护得到2-脱氧-2-氟-木糖基-吡喃糖（15）和2-脱氧-2-氟-木糖基-1-吡喃糖（17）。