deuteriomethylsulfanyl-benzene | 64732-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: deuteriomethylsulfanyl-benzene
• 英文别名: <(d-Methyl)thio>-benzol；α-Deutero-thioanisol；Thioanisol-α-D；Deuteriomethylsulfanylbenzene
• CAS: 64732-79-2
• 化学式: C₇H₈S
• 分子量: 125.199
• InChiKey: HNKJADCVZUBCPG-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硫基乙酸 在 1%Pd/TiO2 、 重水 、 氘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 deuteriomethylsulfanyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  一种羧酸脱羧氘化制备氘代化合物的方法

  摘要：

  本发明涉及一种羧酸脱羧氘化制备氘代化合物的方法。该方法以羧酸化合物为原料，将其在氘水中将羧酸根的氢原子交换为氘原子后，经过光催化脱羧氘化的过程，以羧酸基团作为定位基团实现化合物的选择性氘化，制备氘代化合物。所述的反应过程如下所示，其中R1、R2和R3均选自烷基、芳香基、氢原子中的至少一种。本发明利用氘水/氘水与氘气作为氘源，不需要使用昂贵、有毒的氘源试剂，无需添加剂，反应条件温和，且底物适用范围广。

  公开号：

  CN112939748B

文献信息

• Sulfur Radical Cations. Kinetic and Product Study of the Photoinduced Fragmentation Reactions of (Phenylsulfanylalkyl)trimethylsilanes and Phenylsulfanylacetic Acid Radical Cations
  作者：Enrico Baciocchi、Tiziana Del Giacco、Fausto Elisei、Andrea Lapi

  DOI：10.1021/jo051145x

  日期：2006.2.1

  D2O. Pyridines too were found to accelerate the decarboxylation rate of 3+• and 4+•. The rate increase, however, was not a linear function of the base concentration, but a plateau was reached. A fast and reversible formation of a H-bonded complex between the radical cation and the base is suggested, which undergoes C−C bond cleavage. It is probable that the H-bond complex undergoes first a rate determining

  激光和稳态光解，通过NMQ致敏+，PhSCH的（R）X 1 - 4（R = H中，Ph; X森达3，CO 2 H）为在CH进行3 CN。清楚地显示了1 + • − 4 + •的形成。所有自由基阳离子都经历快速的一级断裂反应，其中C-Si键以1 + •和2 + •裂解，而C-C键以3 + •和4 + •裂解。的去甲硅烷基化反应1 + •和2 + •受到亲核辅助，在H 2 O存在下3 + •和4 + •的脱羧速率增加。当H 2 O被D 2取代时，观察到氘的动力学同位素效应为2.0。O.吡啶也被发现可以加速3 + •和4 + •的脱羧速度。然而，速率增加不是碱浓度的线性函数，而是达到平稳。建议在自由基阳离子和碱之间快速且可逆地形成H键复合物，然后进行CC键断裂。H键络合物可能首先经历确定质子偶联电子转移的速率，从而形成羧基自由基，然后失去CO 2。稳态光解研究表明，PhSCH 3是1和3形成的唯一产物，而[PhS（Ph）CH-]
• SALJOUGHIAN, MANOUCHEHR;MORIMOTO, HIROMI;RAPOPORT, HENRY, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N9, C. 4689-4691
  作者：SALJOUGHIAN, MANOUCHEHR、MORIMOTO, HIROMI、RAPOPORT, HENRY

  DOI：——

  日期：——
• STEINBORN, D.;SEDLAK, U., Z. CHEM., 1985, 25, N 10, 376-377
  作者：STEINBORN, D.、SEDLAK, U.

  DOI：——

  日期：——
• DOLAK T. M.; BRYSON T. A., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1977, NO 23, 1961-1964
  作者：DOLAK T. M.、 BRYSON T. A.

  DOI：——

  日期：——
• 一种羧酸脱羧氘化制备氘代化合物的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN112939748B

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明涉及一种羧酸脱羧氘化制备氘代化合物的方法。该方法以羧酸化合物为原料，将其在氘水中将羧酸根的氢原子交换为氘原子后，经过光催化脱羧氘化的过程，以羧酸基团作为定位基团实现化合物的选择性氘化，制备氘代化合物。所述的反应过程如下所示，其中R1、R2和R3均选自烷基、芳香基、氢原子中的至少一种。本发明利用氘水/氘水与氘气作为氘源，不需要使用昂贵、有毒的氘源试剂，无需添加剂，反应条件温和，且底物适用范围广。