4H-1-benzopyrane-4-thione | 56070-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4H-1-benzopyrane-4-thione
• 英文别名: thiochroman-4-one；2,3-Dihydro-4H-1-benzopyran-4-thione；2,3-dihydrochromene-4-thione
• CAS: 56070-45-2
• 化学式: C₉H₈OS
• 分子量: 164.228
• InChiKey: ZIIHEKYIXJBJAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-1-benzopyrane-4-thione 、 methyl 6-(4-methylphenyl)-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one-3-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以58%的产率得到methyl 7-(4-methylphenyl)-9-hydroxy-6H-benzo[c]thiochromene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过6-芳基-2H-吡喃-2-酮的环转化反应，碳负离子诱导的碱催化1H-异硫代色素，苯并[c]硫代色素的合成。

  摘要：

  一种一锅合成高功能化3,4-二氢-1H-异噻吩酮（3），6H-苯并[c]噻吩酮（5，6），6H-苯并[c]苯酮（8）和由合适的官能化的6-芳基-3-芳基-3-羰基甲氧基-4-甲硫基-2H-吡喃-2-酮（1）与由其生成的碳负离子的反应描述了2,3-二氢-1-苯并噻吩（10，11）四氢噻喃-4-酮，4-噻吩酮，4-苯并吡喃酮和四氢噻吩-3-酮通过环转化反应。

  DOI：

  10.1021/jo0100648

文献信息

• Chromone derivative, process for preparing same and pharmaceutical composition
  申请人：Kureha Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP0758649A1

  公开（公告）日：1997-02-19

  A chromone derivative of the formula (I): wherein R11 is a pyrazolyl, pyrrolyl, triazolyl, benzotriazolyl, benzimidazolyl, indazolyl, or indolyl group, R2, R3, R4, and R5 is independently a hydrogen or halogen atom, or a hydroxy or alkoxy group, or an alkoxy group substituted with one or more alkoxy groups, and X is an oxygen or sulfur atom, or a salt thereof is disclosed. The chromone derivative inhibits the activity of matrix metalloproteinase.

  一种式(I)的铬酮衍生物： 其中 R11 是吡唑基、吡咯基、三唑基、苯并三唑基、苯并咪唑基、吲唑基或吲哚基，R2、R3、R4 和 R5 独立地是氢原子或卤素原子，或羟基或烷氧基，或被一个或多个烷氧基取代的烷氧基，X 是氧原子或硫原子，或其盐。铬酮衍生物可抑制基质金属蛋白酶的活性。
• US5698575A
  申请人：——

  公开号：US5698575A

  公开（公告）日：1997-12-16
• Carbanion-Induced Base-Catalyzed Synthesis of 1<i>H</i>-Isothiochromenes, Benzo[<i>c</i>]thiochromenes, Benzo[<i>c</i>]chromenes, and 1-Benzothiophenes through Ring-Transformation Reactions of 6-Aryl-2<i>H</i>-pyran-2-ones^†
  作者：Vishnu Ji Ram、P. Srivastava、Abhishek S. Saxena

  DOI：10.1021/jo0100648

  日期：2001.8.1

  An innovative approach to the one-pot synthesis of highly functionalized 3,4-dihydro-1H-isothiochromenes (3), 6H-benzo[c]thiochromenes (5, 6), 6H-benzo[c]chromenes (8), and 2,3-dihydro-1-benzothiophenes (10, 11) is delineated from the reaction of a suitably functionalized 6-aryl-3-carbomethoxy-4-methylthio-2H-pyran-2-one (1) and a carbanion generated from tetrahydrothiopyran-4-one, 4-thiochromanone

  一种一锅合成高功能化3,4-二氢-1H-异噻吩酮（3），6H-苯并[c]噻吩酮（5，6），6H-苯并[c]苯酮（8）和由合适的官能化的6-芳基-3-芳基-3-羰基甲氧基-4-甲硫基-2H-吡喃-2-酮（1）与由其生成的碳负离子的反应描述了2,3-二氢-1-苯并噻吩（10，11）四氢噻喃-4-酮，4-噻吩酮，4-苯并吡喃酮和四氢噻吩-3-酮通过环转化反应。