3-(M-硝基苄基亚基)-2,4-戊烷二酮 | 29197-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(M-硝基苄基亚基)-2,4-戊烷二酮
• 英文名称: 3-(3-nitrobenzylidene)pentane-2,4-dione
• 英文别名: m-nitrobenzylidene-acetylacetone；3-Nitro-ω.ω-diacetyl-styrol；3-Nitro-1³.1²-dioxo-1-(1²-aetho-buten-(1¹)-yl)-benzol；3-(3-Nitro-benzyliden)-pentan-2,4-dion；3-(3-nitrophenyl)methylene-2,4-pentanedione；2,4-Pentanedione, 3-(m-nitrobenzylidene)-；3-[(3-nitrophenyl)methylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 29197-19-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: UXGCGDAMTXPIIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(M-硝基苄基亚基)-2,4-戊烷二酮 以 乙二醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 5-(3-nitrobenzylideneamino)-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  二氢吡啶衍生物-I：4,7-二氢异恶唑并[5,4-b]吡啶的研究

  摘要：

  5-氨基异恶唑与叔丁醇中的α，β-不饱和酮加热反应，得到4，7-二氢异恶唑并[5，4-b]吡啶。然而，当使用乙二醇作为溶剂在20°下进行反应时，以优异的产率获得了动力学控制的氨基加合物。通过加热将氨基加合物转化为热力学控制的4，7-二氢异恶唑并[5，4-b]吡啶。还提出了反应的暂定机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96409-9
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 乙酰丙酮 在 magnesium(II) perchlorate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到3-(M-硝基苄基亚基)-2,4-戊烷二酮
  参考文献：
  名称：

  高氯酸镁作为有效的路易斯酸，用于β-二酮与醛之间的Knoevenagel缩合

  摘要：

  报道了在温和条件下由Mg（ClO 4）2促进β-二酮与脂族和芳族醛之间的Knoevenagel缩合的新方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.093

文献信息

• One-Pot, Three-Component Approach to the Synthesis of 3,4,5-Trisubstituted Pyrazoles
  作者：Ahmed Kamal、K. N. Visweswara Sastry、D. Chandrasekhar、Geeta Sai Mani、Praveen Reddy Adiyala、Jagadeesh Babu Nanubolu、Kiran Kumar Singarapu、Ram Awatar Maurya

  DOI：10.1021/jo502946g

  日期：2015.5.1

  high yielding protocol for the synthesis of polyfunctional pyrazoles has been developed through one-pot, three-component coupling of aldehydes, 1,3-dicarbonyls, and diazo compounds as well as tosyl hydrazones. The reaction proceeds through a tandem Knoevenagel condensation, 1,3-dipolar cycloaddition, and transition metal-free oxidative aromatization reaction sequence utilizing molecular oxygen as a

  通过醛，1，3-二羰基和重氮化合物以及甲苯磺酰基的一锅，三组分偶联，已经开发出了一种用于合成多官能吡唑的操作简单且产率高的方案。该反应通过串联Knoevenagel缩合，1,3-偶极环加成和利用分子氧作为绿色氧化剂的无过渡金属的氧化芳构化反应顺序进行。通过分别改变醛，1，3-二羰基和重氮组分来研究反应范围。
• A facile synthesis of trisubstituted alkenes from β-diketones and aldehydes with AlCl3 as catalyst
  作者：Zheng-Nan Li、Xiao-Liang Chen、Yu-Jie Fu、Wei Wang、Meng Luo

  DOI：10.1007/s11164-011-0322-y

  日期：2012.1

  Preparation of trisubstituted alkenes from low-activity β-diketones and aldehydes with aluminum chloride as catalyst has been studied. The frequently used catalyst AlCl3 is used for the first time to promote this condensation. The procedure is a convenient, low toxicity, and highly efficient method for industrial synthesis of trisubstituted alkenes in high yield.

  研究了以氯化铝为催化剂由低活性β-二酮和醛制备三取代烯烃的方法。第一次使用常用的催化剂AlCl 3来促进这种冷凝。该方法是一种方便，低毒，高效的高产率工业合成三取代烯烃的方法。
• Accelerating the optimization of enzyme-catalyzed synthesis conditions via machine learning and reactivity descriptors
  作者：Zhongyu Wan、Quan-De Wang、Dongchang Liu、Jinhu Liang

  DOI：10.1039/d1ob01066b

  日期：——

  Enzyme-catalyzed synthesis reactions are of crucial importance for a wide range of applications. An accurate and rapid selection of optimal synthesis conditions is crucial and challenging for both human knowledge and computer predictions. In this work, a new scenario, which combines a data-driven machine learning (ML) model with reactivity descriptors, is developed to predict the optimal enzyme-catalyzed

  酶催化合成反应对于广泛的应用至关重要。准确而快速地选择最佳合成条件对于人类知识和计算机预测来说至关重要且具有挑战性。在这项工作中，开发了一种将数据驱动的机器学习（ML）模型与反应性描述符相结合的新场景来预测最佳酶催化合成条件和反应产率。总共构建了 14 个反应性描述符来描述不同反应机制中包含的 125 个反应（分为 5 类）。开发了 19 个 ML 模型来训练数据集，并且发现二次支持向量机 (SVM) 模型表现出最佳性能。然后使用二次SVM模型来预测最佳反应条件，随后使用该最佳反应条件在每个反应的109 200个具有不同摩尔比的底物、溶剂、水含量、酶浓度和温度的反应条件中获得最高产率。所提出的方案应普遍适用于各种化学反应，并为优化有机合成反应的反应条件提供黑盒评估。
• Synthesis of Some New Unsymmetrically Substituted 1,4-Dihydropyridines
  作者：Hamid R. Memarian、Masumeh Abdoli-Senejani、Dietrich Döpp

  DOI：10.1515/znb-2006-0110

  日期：2006.1.1

  5-unsymmetrically substituted 1,4-dihydropyridines have been synthesized, which have ethoxycarbonyl and acetyl groups on 3- and 5-positions, respectively. A three-step procedure has been examined to increase the yield of the desired products, by suppressing the formation of the symmetrically substituted 3,5-diacetyl-1,4-dihydropyridines and 3,5-diethoxycarbonyl- 1,4-dihydropyridines.

  已经合成了一系列新的 3,5-不对称取代的 1,4-二氢吡啶，它们分别在 3-位和 5-位具有乙氧羰基和乙酰基。通过抑制对称取代的 3,5-二乙酰基-1,4-二氢吡啶和 3,5-二乙氧基羰基-1,4-二氢吡啶的形成，已经研究了三步法以提高所需产物的产率。
• Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes with active methylene compounds catalyzed by lipoprotein lipase
  作者：Yan Ding、Xiao Ni、Mengjie Gu、Shuang Li、He Huang、Yi Hu

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.02.007

  日期：2015.4

  products were obtained in good to excellent yields (76–98%) with Z configuration exclusively. This procedure provides a novel, green and efficient method for the Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes with active methylene compounds.

  筛选了使用不同脂肪酶催化Knoevenagel反应的方法，黑曲霉的脂肪酶脂蛋白（LPL）表现出最佳的催化性能。筛选包括溶剂，酶负载和温度的反应条件以提高反应效率。对各种基材进行了研究，几乎所有目标产品都以Z构型以良好至极好的收率（76–98％）获得。该程序为芳香醛与活性亚甲基化合物的Knoevenagel缩合提供了一种新颖，绿色，有效的方法。