N-tert-butyloxycarbonyl-3-ethynyl-L-tyrosine | 501683-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butyloxycarbonyl-3-ethynyl-L-tyrosine
• 英文别名: L-Tyrosine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-3-ethynyl-；(2S)-3-(3-ethynyl-4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 501683-81-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: IWVDRFRMZHNZIH-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonyl-3-ethynyl-L-tyrosine 在 10percent TFA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到3-乙酰基-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  3-碘-L-酪氨酸的硼唑烷酮配合物在钯催化的交叉偶联中的应用。

  摘要：

  3-碘-L-酪氨酸与9-硼环[3.3.1]壬烷（9-BBN）的络合为钯催化的偶联反应提供了方便的底物。该配合物对于硅胶色谱法（己烷/乙酸乙酯），在THF中的稀三乙胺和在DMF中的氟化钾是稳定的。通过用氯仿简单地将其在甲醇中的溶液稀释，从复合物中释放出所需产物3-乙炔基-L-酪氨酸。有趣的是，该复合物在甲醇或氯仿溶液中均保持稳定。

  DOI：

  10.1021/jo0207022
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-L-tyrosine methyl ester hydrochloride 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride potassium fluoride 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 ammonium acetate 、 三乙胺 、 α-chymotrypsin 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N-tert-butyloxycarbonyl-3-ethynyl-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  3-碘-L-酪氨酸的硼唑烷酮配合物在钯催化的交叉偶联中的应用。

  摘要：

  3-碘-L-酪氨酸与9-硼环[3.3.1]壬烷（9-BBN）的络合为钯催化的偶联反应提供了方便的底物。该配合物对于硅胶色谱法（己烷/乙酸乙酯），在THF中的稀三乙胺和在DMF中的氟化钾是稳定的。通过用氯仿简单地将其在甲醇中的溶液稀释，从复合物中释放出所需产物3-乙炔基-L-酪氨酸。有趣的是，该复合物在甲醇或氯仿溶液中均保持稳定。

  DOI：

  10.1021/jo0207022

文献信息

• Use of a Boroxazolidone Complex of 3-Iodo-<scp>l</scp>-tyrosine for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Walker、Steven E. Rokita

  DOI：10.1021/jo0207022

  日期：2003.2.1

  Complexation of 3-iodo-L-tyrosine with 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN) provides a convenient substrate for a palladium-catalyzed coupling reaction. The complex is stable to silica gel chromatography (hexanes/ethyl acetate), dilute triethylamine in THF, and potassium fluoride in DMF. The desired product, 3-ethynyl-L-tyrosine, was released from the complex by simply diluting its solution in methanol

  3-碘-L-酪氨酸与9-硼环[3.3.1]壬烷（9-BBN）的络合为钯催化的偶联反应提供了方便的底物。该配合物对于硅胶色谱法（己烷/乙酸乙酯），在THF中的稀三乙胺和在DMF中的氟化钾是稳定的。通过用氯仿简单地将其在甲醇中的溶液稀释，从复合物中释放出所需产物3-乙炔基-L-酪氨酸。有趣的是，该复合物在甲醇或氯仿溶液中均保持稳定。