1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-methoxy-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine | 95087-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-methoxy-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
• 英文别名: 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-methoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine；(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-methoxypyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)oxolan-3-ol
• CAS: 95087-08-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₄
• 分子量: 266.257
• InChiKey: WAPSINDXNXCVCQ-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-methoxy-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以80%的产率得到1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine-4-one
  参考文献：
  名称：

  相转移糖基化法合成别嘌醇的2'-脱氧核糖核苷

  摘要：

  通过使用相转移技术，实现了4-甲氧基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶（6b）与卤代糖7的区域选择性糖基化。N-1糖基化产物3a大量形成。将其转化为别嘌呤醇β-D-2'-脱氧核糖核苷2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91106-2
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 四丁基硫酸氢铵 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.02h， 生成 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-methoxy-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过相转移糖基化轻松合成别嘌醇和4-氨基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶的2'-脱氧呋喃核苷

  摘要：

  4-甲氧基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶与2-脱氧呋喃呋喃糖基氯9的相转移糖基化反应形成N（1）-β-核苷10a为主要产物（39％）。作为副产物，分离出α-D-异构体11a（7％）和N（2）-异构体12a（18％）。这些异构体的分配基于其1 H-和13 C-NMR光谱进行。除去糖保护基团分别得到4-甲氧基核苷10b，11b和12b。4-MeO-基团的亲核取代产生别嘌呤醇的2-脱氧核糖呋喃糖苷1-4和4-氨基-1H-吡唑并[3，4- d ]嘧啶。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680305

文献信息

• 8-AZA-7-DEAZAADENINE AND 7-DEAZAGUANINE: SYNTHESIS AND PROPERTIES OF NUCLEOSIDES AND OLIGONUCLEOTIDES WITH NUCLEOBASES LINKED AT POSITION-8
  作者：F. Seela、H. Debelak

  DOI：10.1081/ncn-100002334

  日期：2001.3.31

  (4) were synthesized and incorporated in oligonucleotides employing phosphoramidite chemistry. Oligonucleotides carrying compound 2 are able to form base pairs with the four canonical DNA constituents without significant structural discrimination. The nucleoside 4 was obtained from the corresponding ribonucleoside by deoxygenation. Oligonucleotides containing compound 4 showed similar base pairing

  8-aza-7-deazaadenine（吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺）N8-（2'-脱氧核糖核苷）（2）和7-deazaguanine（吡咯并[3,4-d]嘧啶-合成2-氨基-（3H）-4-一个）C8-（2'-脱氧核糖核苷）（4），并利用亚磷酰胺化学将其掺入寡核苷酸中。带有化合物2的寡核苷酸能够与四种标准DNA成分形成碱基对，而没有明显的结构区分。通过脱氧从相应的核糖核苷获得核苷4。包含化合物4的寡核苷酸显示出与2'-脱氧异鸟苷类似的碱基配对特性。
• Synthesis of 2′-deoxyribonucleosides of allopurinol by phase-transfer glycosylation
  作者：F. Seela、H. Steker

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91106-2

  日期：1984.1

  4-d]pyrimidine (6b) with the halogenose 7 was achieved by employing phase-transfer techniques. The N-1 glycosylation product 3a was formed in preponderance. It was converted into the allopurinol β-D-2′-deoxyribonucleoside 2.

  通过使用相转移技术，实现了4-甲氧基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶（6b）与卤代糖7的区域选择性糖基化。N-1糖基化产物3a大量形成。将其转化为别嘌呤醇β-D-2'-脱氧核糖核苷2。
• SEELA, F.;DRILLER, H.;KAISER, K.;ROSEMEYER, H.;STEKER, H., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 789-792
  作者：SEELA, F.、DRILLER, H.、KAISER, K.、ROSEMEYER, H.、STEKER, H.

  DOI：——

  日期：——
• Facile Synthesis of 2?-Deoxyribofuranosides of Allopurinol and 4-Amino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidinevia Phase-Transfer Glycosylation
  作者：Frank Seela、Herbert Steker

  DOI：10.1002/hlca.19850680305

  日期：1985.5.15

  Phase-transfer glycosylation of 4-methoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine with the 2-deoxyribofuranosyl chloride 9 formed the N(1)-β-nucleoside 10a as main product (39%). As by-products the α-D-anomer 11a (7%) and the N(2)-isomer 12a (18%) were isolated. Assignment of these isomers was made on the basis of their 1H- and 13C-NMR spectra. Removal of the sugar-protecting groups yielded the 4-methoxy-nucleosides

  4-甲氧基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶与2-脱氧呋喃呋喃糖基氯9的相转移糖基化反应形成N（1）-β-核苷10a为主要产物（39％）。作为副产物，分离出α-D-异构体11a（7％）和N（2）-异构体12a（18％）。这些异构体的分配基于其1 H-和13 C-NMR光谱进行。除去糖保护基团分别得到4-甲氧基核苷10b，11b和12b。4-MeO-基团的亲核取代产生别嘌呤醇的2-脱氧核糖呋喃糖苷1-4和4-氨基-1H-吡唑并[3，4- d ]嘧啶。