3-mhyl-2-oxo-1-oxa-4-azaspiro[4.5]dec-3-ene 4-oide | 1221411-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-mhyl-2-oxo-1-oxa-4-azaspiro[4.5]dec-3-ene 4-oide
• 英文别名: 2-methyl-2-oxo-1-oxa-4-azaspiro[4,5]dec-3-ene 4-oxide；3-Methyl-4-oxido-1-oxa-4-azoniaspiro[4.5]dec-3-en-2-one；3-methyl-4-oxido-1-oxa-4-azoniaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
• CAS: 1221411-28-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: JRAKGAAFNVVRTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl pyruvate oxime 、 环己酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.5h， 以317 mg的产率得到3-mhyl-2-oxo-1-oxa-4-azaspiro[4.5]dec-3-ene 4-oide
  参考文献：
  名称：

  天然除草剂MBH-001及其类似物的全合成

  摘要：

  环硝酮是关键：开发了一种天然除草剂MBH-001的灵活途径。与氮杂内酯相反，使用相应的硝酮可确保阴离子与醛类的醛醇型反应中的区域化学反应（2位对4位）。这项工作还导致测定了MBH-001的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000294

文献信息

• Chemoselective Protection of α-Ketoacids by Direct Annulations with Oximes
  作者：Melissa A. Flores、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ol100467t

  日期：2010.5.7

  Oximes and alpha-ketoacids undergo an unexpectedly facile and chemoselective annulation to afford 2,5-dihydrooxazole 3-oxides. The resulting cyclic nitrones serve as chemically and configurationally stable masked a-ketoacids that can be easily elaborated and manipulated. Deprotection is achieved by mild reduction with zinc metal and hydrolysis. This methodology allows for the protection, elaboration, and deprotection of enantiopure peptide derived, a-ketoacids, which are the key starting materials for the chemoselective ketoacid-hydroxylamine peptide ligation.
• Total Synthesis of the Natural Herbicide MBH‐001 and Analogues
  作者：Birgit Kuhn、David M. Barber、Hansjörg Dietrich、Uwe Döller、Michael G. Hoffmann、Dirk Schmutzler、Stefan Schnatterer、Martin E. Maier、Tamer Kocakaya、Marius Morkunas

  DOI：10.1002/ejoc.202000294

  日期：2020.4.23

  Cyclic nitrones are the key: A flexible route to the natural herbicide MBH‐001 was developed. As opposed to azlactones, the use of the corresponding nitrones secured the regiochemistry (2 vs. 4‐position) in the aldol type reaction of the anions with aldehydes. The work also led to the determination of the relative and absolute stereochemistry of MBH‐001.

  环硝酮是关键：开发了一种天然除草剂MBH-001的灵活途径。与氮杂内酯相反，使用相应的硝酮可确保阴离子与醛类的醛醇型反应中的区域化学反应（2位对4位）。这项工作还导致测定了MBH-001的相对和绝对立体化学。