N,N-dimethyl-2-methyl-3-butenamide | 149554-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-methyl-3-butenamide
• 英文别名: 2-Methyl-buten-(3)-saeure-dimethylamid；N,N,2-trimethylbut-3-enamide
• CAS: 149554-73-4
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: NYDMLXKBXXLRGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 15 mmHg)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate 、 N,N-dimethyl-2-methyl-3-butenamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 （S）-3-（叔丁基）-4-（2,6-二甲氧基苯基）-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧磷杂环戊二烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的与 γ,δ-不饱和化合物的逆和正脱氢氮杂-森田-贝利斯-希尔曼反应

  摘要：

  Pd 0配合物可以在 2,6-DMBQ（2,6-二甲基-1,4-苯醌）存在的情况下，从 γ,δ-不饱和羰基介导 2,4-二烯系统的脱氢形成，其经历插烯加成到亚胺通过自动串联 Pd 0 -π-Lewis 碱催化。通过调节催化条件，可切换和立体选择性地获得化学反相 δ-区域选择性 aza-Morita-Baylis-Hillman 加合物和 α-区域选择性正常加合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202301519
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-butenoic acid chloride 、 二甲胺 生成 N,N-dimethyl-2-methyl-3-butenamide
  参考文献：
  名称：

  从β，α-不饱和酰氯开始制备β，α-不饱和n，n-二烷基酰胺的局限性

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)88130-2

文献信息

• Palladium-Catalyzed Conversion of Benzylic and Allylic Halides into α-Aryl and β,γ-Unsaturated Tertiary Amides by the Use of a Carbamoylsilane
  作者：Robert F. Cunico、Rajesh K. Pandey

  DOI：10.1021/jo0512406

  日期：2005.10.1

  Treatment of allylic and benzylic halides with N,N-dimethylcarbamoyl(trimethyl)silane in the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) affords tertiary amides, which arise from the replacement of the halogen by the N,N-dimethylcarbamoyl group.

  在四（三苯基膦）钯（0）​​存在下，用N，N-二甲基氨基甲酰基（三甲基）硅烷处理烯丙基和苄基卤化物可得到叔酰胺，这是由N，N-二甲基氨基甲酰基取代卤素而产生的。