3-(N-苄基氨基)雌酮 | 548792-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-(N-苄基氨基)雌酮
• 英文名称: 3-(N-benzylamino)estrone
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S)-3-(benzylamino)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17(14H)-one；(8R,9S,13S,14S)-3-(benzylamino)-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 548792-14-9
• 化学式: C₂₅H₂₉NO
• 分子量: 359.511
• InChiKey: CSKOKBRWRMDEJZ-AHCIIZGASA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C
• 沸点：
  528.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-苄基氨基)雌酮 在 1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 叠氮基三甲基硅烷 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  重氮羰基化合物的无金属双官能团化：构建α，β-二氨基羰基衍生物的一锅多组分策略

  摘要：

  重氮化合物实现了前所未有的三组分多米诺骨牌氧化偶联，可有效地与未活化的二甲基氨基化合物和简单的TMSN 3合成α-叠氮基-β-氨基酯。该方法的主要特征包括无金属催化，令人满意的官能团耐受性，在复杂分子结构中的普遍适用性以及在手性助剂存在下出色的非对映选择性。另外，已经进行了一些相关的对照实验以研究反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201800555
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 palladium diacetate R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(N-苄基氨基)雌酮
  参考文献：
  名称：

  有效合成新型雌激素[2.3- b ]和[ 3.4- c ]吡咯

  摘要：

  描述了使用Pd（0）催化胺化和Bischler吲哚合成制备新型雌激素[2.3- b ]和[ 3.4- c ]吡咯1和2的有效方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00541-0

文献信息

• Metal- and Base-Free Room-Temperature Amination of Organoboronic Acids with <i>N</i> -Alkyl Hydroxylamines
  作者：Hong-Bao Sun、Liang Gong、Yu-Biao Tian、Jin-Gui Wu、Xia Zhang、Jie Liu、Zhengyan Fu、Dawen Niu

  DOI：10.1002/anie.201802782

  日期：2018.7.20

  N‐alkyl hydroxylamines are effective reagents for the amination of organoboronic acids in the presence of trichloroacetonitrile. This amination reaction proceeds rapidly at room temperature and in the absence of added metal or base, it tolerates a remarkable range of functional groups, and it can be used in the late‐stage assembly of two complex units.

  我们发现，现成的N烷基羟胺是在三氯乙腈存在下胺化有机硼酸的有效试剂。该胺化反应在室温下快速进行，在不添加金属或碱的情况下，它可以耐受各种官能团，可用于两个复杂单元的后期组装。
• An improved synthesis of 3-aminoestrone
  作者：Uwe Schön、Josef Messinger、Monika Buchholz、Uwe Reinecker、Hubert Thole、Manoj K.S. Prabhu、Ashok Konda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.105

  日期：2005.10

  An efficient Pd(0)-catalyzed protocol for the rapid and efficient preparation of 3-aminoestrone via 3-benzylaminoestrone from estrone-triflate is described. The three step synthesis proceeds with an overall yield of about 55% using X-Phos as optimal ligand for the Pd(O)-catalyzed Buchwald-Hartwig animation. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.