3-(N-苯基-N-甲基)氨基丙烯醛 | 14189-82-3

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 抗动脉粥样硬化药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-(N-苯基-N-甲基)氨基丙烯醛
• 英文名称: 3-(N-Methylanilino)-2-propenal
• 英文别名: 3-[Methyl(phenyl)amino]prop-2-enal；3-(N-methylanilino)prop-2-enal
• CAS: 14189-82-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: YLMOTKLYENPQLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C (decomp)
• 沸点：
  144-145 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，建议使用惰性气体保护。

制备方法与用途

用途：用作药物氟伐他汀的中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-苯基-N-甲基)氨基丙烯醛 在 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 生成 diazoacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Kucera,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1970, vol. 35, p. 3618 - 3627

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以53.3%的产率得到3-(N-苯基-N-甲基)氨基丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  WO2006/90256

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Gold-Catalyzed Heterogeneous Aerobic Dehydrogenative Amination of α,β-Unsaturated Aldehydes to Enaminals
  作者：Xiongjie Jin、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/anie.201308260

  日期：2014.1.7

  octahedral molecular sieves OMS‐2 (Au/OMS‐2), dehydrogenative amination of α,β‐unsaturated aldehydes with amines proceeded efficiently, with the corresponding enaminals isolated in moderate to high yields (50–97 %). The catalysis was truly heterogeneous, and Au/OMS‐2 could be reused. Furthermore, the formal Wacker‐type oxidation of α,β‐unsaturated aldehydes to enaminones has been realized.

  尽管烯胺（β-烯胺）是非常重要的化合物，并已用作各种重要化合物的有用合成子，但到目前为止，它们都是通过非绿色和/或有限的方法合成的。在这里，我们已经成功地开发了一种使用非均相催化剂的绿色合成方法。在以氧化锰为基础的八面体分子筛OMS-2（Au / OMS-2）负载金纳米颗粒的情况下，α，β-不饱和醛与胺的脱氢胺化反应得以有效进行，相应的烯醇胺从中到高分离收率（50–97％）。催化确实是非均相的，并且可以重复使用Au / OMS-2。此外，已经实现了α，β-不饱和醛的正式Wacker型氧化为烯胺酮。
• Photolabile derivatives of indole alkaloid tumor promoter teleocidins: synthesis, biological activities and photoaffinity labeling studies
  作者：Kazuhiro Irie、Shigenori Okuno、Fumito Koizumi、Koichi Koshimizu、Hoyoku Nishino、Akio Iwashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80236-2

  日期：1993.1

  related to tumor-promoting activity. Az-A-1 (15) and two epimers of Az-C7 (11a, 11b) were approximately 10 to 100-fold more active than (−)-indolactum-V(1), the fundamental structure of teleocidins. Synthesis of the 3H-labeled probes with specific activity of more than 40Ci/mmol was achieved by use of commercially available 3H-labeled succinimidyl-4-azidobenzoate. Specific binding of [3H]Az-A-1 and [3H]Az-C7

  合成了新的对光不稳定的Teleocidin衍生物（Az-A-1，Az-C 7和Az-C 2），并通过与肿瘤促进活性相关的三种体外生物测定法进行了检查。Az-A-1（15）和Az-C 7的两个差向异构体（11a，11b）的活性比电离蛋白的基本结构（-）-吲哚-V-（1）高约10至100倍。通过使用可商购的3 H标记的琥珀酰亚胺基-4-叠氮基苯甲酸酯，可以合成具有超过40Ci / mmol的比活性的3 H标记的探针。[ 3 H] Az-A-1和[ 3 H] Az-C 7的特异性结合对于小鼠表皮微粒部分而言，远程信息素的靶组织在约20nM是可饱和的。使用[ 3 H] Az-A-1在颗粒级分上进行光亲和性标记，支持了最近的假设，即telociocidins 7位的烷基链与邻近受体位点的磷脂相互作用。SDS凝胶电泳的光标记颗粒级分表明存在两种蛋白质（约30和50kD），它们分别由[ 3 H] Az-A-1和[
• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF 3-ALKYLTHIO-2-BROMOPYRIDINE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE 3-ALKYLTHIO-2-BROMOPYRIDINE
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2015053576A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention relates to a novel method for the preparation of a key intermediate pyridine compound for producing fluoroalkylpyridine-sulfonyl urea derivatives showing superior herbicidal activity, novel alkylthioolefin derivatives used in the preparation, and a method for the preparation thereof. According to the present method using the novel alkylthioolefin derivatives of Formula 2, the intermediate compound of Formula 1 for producing flucetosulfuron can be prepared, through a simple processing step, with a yield equivalent or superior to those of conventional methods.

  本发明涉及一种新的制备关键中间体吡啶化合物的方法，用于生产表现出优异除草活性的氟烷基吡啶磺酰脲衍生物，以及用于制备的新型烷基硫醇烯衍生物和其制备方法。根据本方法使用的式2的新型烷基硫醇烯衍生物，可以通过简单的处理步骤制备出式1的中间化合物，用于生产氟烷基吡啶磺酰脲衍生物，其产率相当或优于传统方法。
• 一种3-(N-甲基-N-苯基)氨基丙烯醛的制备方法
  申请人：江苏兢业制药有限公司

  公开号：CN106431942A

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明涉及医药中间体技术领域，尤其是一种3‑(N‑甲基‑N‑苯基)氨基丙烯醛的制备方法；制备方法如下：将四甲氧基丙烷和N‑甲基苯胺投入到反应瓶中，搅拌10min后，滴加稀盐酸，滴完24‑26℃搅拌2.5h，加入甲苯，30℃以下滴加液碱调节pH6‑7，静置分层，水层用甲苯提取，合并有机层，用饱和食盐水洗三次，静置分层，有机层先减压回收溶剂,收集60～70℃/40mmHg馏份即为产物；本发明不使用昂贵的N‑甲基甲酰苯胺、乙烯基正丁基醚、丙炔醇为原料，降低了成本；本发明不使用常规的溶剂乙腈、氯苯，不使用毒性物质三光气等，减少了三废污染，提高了反应收率；本发明在合成过程中，在环境温度下反应，简化了操作工艺，减少了杂质的生成，提高了生成物的质量，提高了反应收率。
• 一种2-氯-N,N-二甲基烟酰胺的制备方法
  申请人：江苏丰山集团股份有限公司

  公开号：CN108017578B

  公开（公告）日：2021-06-08

  一种2‑氯‑N,N‑二甲基烟酰胺的制备方法，该方法先将二取代胺基丙烯醛和2‑氰基‑N,N‑二甲基乙酰胺在催化剂催化的条件下进行诺文葛耳(Knoevenagel)反应，得到的目标中间体再与氯化氢气体反应，得到2‑氯‑N,N‑二甲基烟酰胺。本发明中使用的催化剂能极大提高诺文葛耳反应收率，收率能达到97％以上，含量达97％以上。本发明原料易得，操作简单，提高了反应收率，同时避免了剧毒试剂三氯氧磷及氯化亚砜的使用，三废排放量少，对环境友好，节约生产成本，适合工业化生产。