2-(diphenylmethylene)thietan-3-one | 28786-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diphenylmethylene)thietan-3-one
• 英文别名: 2-benzhydrylidene-thietan-3-one；3-Thietanone, 2-(diphenylmethylene)-；2-benzhydrylidenethietan-3-one
• CAS: 28786-98-3
• 化学式: C₁₆H₁₂OS
• 分子量: 252.337
• InChiKey: VPXXSFQLUGVQDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diphenylmethylene)thietan-3-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,7-bis(2-pyridyl)-4,4-diphenyl-4H-pyrazolo[5,1-c][1,4]thiazin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Transannular anti-Michael addition: formation of 4H-pyrazolo[5,1-c]thiazines

  摘要：

  The reaction of 2-(diphenylmethylene)thietan-3-one (2) with 1,2,4,5-tetrazines (3a-c) in KOH/MeOH/THF gives 4H-pyrazolo[5,1-c]thiazines (7a-c). This novel condensation reaction proceeds via the intermediacy of an 8-(diphenylmethylene)-2H-1,4,5-thiadiazocin-7(8 H) -one (5), which undergoes a multi-step rearrangement including a rare anti-Michael addition. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.015
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二苯基-2-丁酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以64%的产率得到2-(diphenylmethylene)thietan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Transannular anti-Michael addition: formation of 4H-pyrazolo[5,1-c]thiazines

  摘要：

  The reaction of 2-(diphenylmethylene)thietan-3-one (2) with 1,2,4,5-tetrazines (3a-c) in KOH/MeOH/THF gives 4H-pyrazolo[5,1-c]thiazines (7a-c). This novel condensation reaction proceeds via the intermediacy of an 8-(diphenylmethylene)-2H-1,4,5-thiadiazocin-7(8 H) -one (5), which undergoes a multi-step rearrangement including a rare anti-Michael addition. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.015