methyl (S)-1-(2-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetyl)piperidine-2-carboxylate | 191019-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-1-(2-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetyl)piperidine-2-carboxylate
• 英文别名: (S)-methyl 1-(2-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetyl)piperidine-2-carboxylate；methyl (2S)-1-[2-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetyl]piperidine-2-carboxylate
• CAS: 191019-74-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₇
• 分子量: 365.383
• InChiKey: IJAKQUBZCNIJPD-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-1-(2-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetyl)piperidine-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (R)-1-(3-acrylamidophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propyl (S)-1-(2-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetyl)piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  靶向共价抑制疟原虫FK506结合蛋白35

  摘要：

  FK506结合蛋白35，FKBP35，已被认为是必需的疟疾酶。雷帕霉素和FK506在培养的寄生虫中表现出抗疟原虫活性。然而，由于FKBP的结合口袋的高度保守的性质和这些药物的免疫抑制特性，需要选择性地抑制FKBP35并且缺乏不良副作用的化合物。与人FKBP相比，FKBP35在雷帕霉素结合口袋附近包含一个半胱氨酸C106，为开发靶向疟原虫FKBP35的共价抑制剂提供了机会。在这里，我们合成了FKBP35的抑制剂，表明它们在模型细胞环境中直接结合FKBP35，选择性地共价修饰C106，并在血阶段培养的寄生虫中表现出抗疟原虫活性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00272
• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (S)-1-(2-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetyl)piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  靶向共价抑制疟原虫FK506结合蛋白35

  摘要：

  FK506结合蛋白35，FKBP35，已被认为是必需的疟疾酶。雷帕霉素和FK506在培养的寄生虫中表现出抗疟原虫活性。然而，由于FKBP的结合口袋的高度保守的性质和这些药物的免疫抑制特性，需要选择性地抑制FKBP35并且缺乏不良副作用的化合物。与人FKBP相比，FKBP35在雷帕霉素结合口袋附近包含一个半胱氨酸C106，为开发靶向疟原虫FKBP35的共价抑制剂提供了机会。在这里，我们合成了FKBP35的抑制剂，表明它们在模型细胞环境中直接结合FKBP35，选择性地共价修饰C106，并在血阶段培养的寄生虫中表现出抗疟原虫活性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00272