(+/-)-2-bromotetracosanoic acid | 102809-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-2-bromotetracosanoic acid
• 英文别名: 2-bromo-tetracosanoic acid；2-Brom-tetracosansaeure；(R,S)-2-bromo-tetracosanoic acid；Bromlignocerinsaure；2-bromotetracosanoic acid
• CAS: 102809-35-8
• 化学式: C₂₄H₄₇BrO₂
• 分子量: 447.54
• InChiKey: OVIGYEPMNNLMSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-bromotetracosanoic acid 在 sodium hydroxide 、 Lipase PS 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (R)-2-乙酰氧基二十四烷酸
  参考文献：
  名称：

  人类皮肤中 6-羟基化新型神经酰胺、神经酰胺 B、4、7 和 8 的合成和绝对构型

  摘要：

  6R-构型被分配给三种从人类皮肤中分离的新神经酰胺，如神经酰胺 B [1, (2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-(30'-羟基三十二酰基)-4-鞘氨醇]、神经酰胺 8 [2, (2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-(二十四烷酰基)-4-鞘氨醇]和神经酰胺4{3,(2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-[ (30'-亚油酰氧基)三十烷酰基]-4-鞘氨醇}。(6R,2'R)-构型赋予人类皮肤中的另一种神经酰胺，神经酰胺 7 [4, (2S,3R,4E,6R,2'R)-6-羟基-N-(2'-羟基二十烷酰基)- 4-鞘氨醇]。通过酶促制备 1-pentadecyn-3-ol 的对映异构体和 2-羟基二十二烷酸的对映异构体，使这些分配成为可能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500357
• 作为产物：
  描述：

  木焦油酸 在 磷化氢 、 溴 作用下， 反应 6.0h， 以77%的产率得到(+/-)-2-bromotetracosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  人类皮肤中 6-羟基化新型神经酰胺、神经酰胺 B、4、7 和 8 的合成和绝对构型

  摘要：

  6R-构型被分配给三种从人类皮肤中分离的新神经酰胺，如神经酰胺 B [1, (2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-(30'-羟基三十二酰基)-4-鞘氨醇]、神经酰胺 8 [2, (2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-(二十四烷酰基)-4-鞘氨醇]和神经酰胺4{3,(2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-[ (30'-亚油酰氧基)三十烷酰基]-4-鞘氨醇}。(6R,2'R)-构型赋予人类皮肤中的另一种神经酰胺，神经酰胺 7 [4, (2S,3R,4E,6R,2'R)-6-羟基-N-(2'-羟基二十烷酰基)- 4-鞘氨醇]。通过酶促制备 1-pentadecyn-3-ol 的对映异构体和 2-羟基二十二烷酸的对映异构体，使这些分配成为可能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500357

文献信息

• Selective N-acylation of amino alcohols
  申请人：Gist-brocades, N.V.

  公开号：US05631356A1

  公开（公告）日：1997-05-20

  The present invention provides an efficient method for the production of N-acyl amino alcohols via the selective acylation of the free amines of amino alcohols by reacting with an organic acid or a salt thereof with an alkyl sulfonyl chloride or an alkyl phenyl sulfonyl chloride, in an organic solvent and in the presence of an organic base, to form the corresponding mixed anhydride, followed by reacting the mixed anhydride with an amino alcohol or a salt thereof to form the corresponding N-acyl amino alcohol.

  本发明提供了一种高效的方法，通过选择性酰化氨基醇的自由胺与有机酸或其盐，与烷基磺酰氯或烷基苯磺酰氯反应，在有机溶剂和有机碱的存在下形成相应的混合酐，然后与氨基醇或其盐反应形成相应的N-酰基氨基醇。
• Meyer; Brod; Soyka, Monatshefte fur Chemie, 1913, vol. 34, p. 1132
  作者：Meyer、Brod、Soyka

  DOI：——

  日期：——
• Mueller, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 617
  作者：Mueller

  DOI：——

  日期：——
• Ashton; Robinson; Smith, Journal of the Chemical Society, 1936, p. 284
  作者：Ashton、Robinson、Smith

  DOI：——

  日期：——
• Klenk; Clarenz, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1939, vol. 257, p. 274
  作者：Klenk、Clarenz

  DOI：——

  日期：——