2-amino-5-(3-benzyloxypropyl)-4-chloro-7-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythropentofuranosyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1408082-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-(3-benzyloxypropyl)-4-chloro-7-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythropentofuranosyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-[2-amino-4-chloro-5-(3-phenylmethoxypropyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 1408082-91-6
• 化学式: C₃₇H₃₇ClN₄O₆
• 分子量: 669.177
• InChiKey: SKGOFTOWFYZBMD-OJDZSJEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(3-benzyloxypropyl)-4-chloro-7-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythropentofuranosyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 氨 、 三氯化硼 作用下， 以 甲醇 、 水 、 正庚烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以63%的产率得到(2R,3S,5R)-5-[2-amino-4-chloro-5-(3-hydroxypropyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oligodeoxyribonucleotides containing a conformationally-locked anti analogue of O6-methyl-2′-deoxyguanosine and their recognition by MGMT and Atl1

  摘要：

  我们发现，含有构象锁定的 O6-烷基鸟嘌呤反类似物的 DNA 是人类 O6-甲基鸟嘌呤 DNA 甲基转移酶（MGMT）和烷基转移酶样蛋白 Atl1 的不良底物。这凸显了合成构象的要求，并解释了为什么某些 O6-烷基鸟嘌呤是 MGMT 的不良底物。

  DOI：

  10.1039/c2cc36252j
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-[3-(benzyloxy)propyl]-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.16h， 生成 2-amino-5-(3-benzyloxypropyl)-4-chloro-7-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythropentofuranosyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oligodeoxyribonucleotides containing a conformationally-locked anti analogue of O6-methyl-2′-deoxyguanosine and their recognition by MGMT and Atl1

  摘要：

  我们发现，含有构象锁定的 O6-烷基鸟嘌呤反类似物的 DNA 是人类 O6-甲基鸟嘌呤 DNA 甲基转移酶（MGMT）和烷基转移酶样蛋白 Atl1 的不良底物。这凸显了合成构象的要求，并解释了为什么某些 O6-烷基鸟嘌呤是 MGMT 的不良底物。

  DOI：

  10.1039/c2cc36252j