2-amino-5-[3-(benzyloxy)propyl]-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one | 656830-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-5-[3-(benzyloxy)propyl]-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-amino-5-[2-(benzyloxy)propyl]-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one；2-Amino-5-[3-(benzyloxy)propyl]-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(7H)-one；2-amino-5-(3-phenylmethoxypropyl)-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 656830-85-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₂
• 分子量: 298.345
• InChiKey: FTKUWRJCAPRFDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-[3-(benzyloxy)propyl]-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.16h， 生成 2-amino-5-(3-benzyloxypropyl)-4-chloro-7-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythropentofuranosyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oligodeoxyribonucleotides containing a conformationally-locked anti analogue of O6-methyl-2′-deoxyguanosine and their recognition by MGMT and Atl1

  摘要：

  我们发现，含有构象锁定的 O6-烷基鸟嘌呤反类似物的 DNA 是人类 O6-甲基鸟嘌呤 DNA 甲基转移酶（MGMT）和烷基转移酶样蛋白 Atl1 的不良底物。这凸显了合成构象的要求，并解释了为什么某些 O6-烷基鸟嘌呤是 MGMT 的不良底物。

  DOI：

  10.1039/c2cc36252j
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-丁醇 在 sodium hydroxide 、 Dowex-50 (H(+)-form) 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2-amino-5-[3-(benzyloxy)propyl]-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  The syntheses of tricyclic analogues of O6-methylguanine

  摘要：

  描述了新型吡咯并[2,3-d]嘧啶基杂环的合成，作为O6-甲基鸟苷的三环类类似物。化合物5是人类O6-烷基鸟苷DNA烷基转移酶的弱抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b309779j

文献信息

• The syntheses and properties of tricyclic pyrrolo[2,3-d]pyrimidine analogues of S6-methylthioguanine and O6-methylguanine
  作者：Ana R. Hornillo-Araujo、Adam J. M. Burrell、Miren K. Aiertza、Takayuki Shibata、David M. Hammond、Dolor?s Edmont、Harry Adams、Geoffrey P. Margison、David M. Williams

  DOI：10.1039/b516447h

  日期：——

  The syntheses of novel tricyclic pyrrolo[2,3-d]pyrimidine analogues of S6-methylthioguanine are described. The crystal structures and pKa values of these and related O6-methylguanine analogues are reported. All compounds display higher pKa values than O6-methylguanine with the sulfur-containing analogues being the more basic and exhibiting higher stability in aqueous solution. In a standard substrate

  描述了S6-甲基硫代鸟嘌呤的新型三环吡咯并[2,3-d]嘧啶类似物的合成。报道了这些和相关的O6-甲基鸟嘌呤类似物的晶体结构和pKa值。所有化合物均显示出比O6-甲基鸟嘌呤更高的pKa值，其中含硫类似物的碱性更高，在水溶液中显示出更高的稳定性。在使用人类修复蛋白O6-甲基鸟嘌呤-DNA甲基转移酶（MGMT）进行的标准底物测定中，仅含氧的类似物显示出活性。