1,2,4-Tribromo-3-[(2,3-dibromo-4,5-dimethoxyphenyl)methyl]-5,6-dimethoxybenzene | 41634-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,4-Tribromo-3-[(2,3-dibromo-4,5-dimethoxyphenyl)methyl]-5,6-dimethoxybenzene
• CAS: 41634-70-2
• 化学式: C₁₇H₁₅Br₅O₄
• 分子量: 682.824
• InChiKey: LCMFZWNYVSKTNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-Tribromo-3-[(2,3-dibromo-4,5-dimethoxyphenyl)methyl]-5,6-dimethoxybenzene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2,2',3,3',6-pentabromo-4,4',5,5'-tetrahydroxydiphenylmethane
  参考文献：
  名称：

  溴酚作为具有抗糖尿病特性的蛋白酪氨酸磷酸酶1B的抑制剂

  摘要：

  合成了一系列溴酚衍生物，并基于溴酚4e（IC 50  = 2.42μmol / L）进行了体外和体内蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂的评价，该化合物是从红藻Rhodomela confervoides中分离得到的。结果表明，所有合成的化合物在测试浓度下均表现出从弱到良好的PTP1B抑制作用。其中，高度溴化的化合物4g对PTP1B表现出有希望的抑制活性，IC 50为0.68μmol/ L，比铅化合物4e的效力高约四倍。此外，化合物4g对其他PTP（TCPTP，LAR，SHP-1和SHP-2）具有很高的选择性。更重要的是，化合物4g的体内抗糖尿病活性研究也显示了令人鼓舞的结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.074
• 作为产物：
  描述：

  10,15-二氢-2,3,7,8,12,13-六甲氧基-5H-三苯并[a,d,g]环壬烯 在 溴 、 铁粉 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 生成 1,2,4-Tribromo-3-[(2,3-dibromo-4,5-dimethoxyphenyl)methyl]-5,6-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  中型独眼巨人。第十四部分。芳族化合物中的芳族置换反应。尝试硝化和卤化环三亚戊二烯（10,15-二氢-2,3,7,8,12,13-六甲氧基-5 H-三-苯并[ a，d，g ]环壬烯）

  摘要：

  在硝化和卤化反应中，环三碳杂戊二烯不产生核取代的衍生物，但给出了环裂解产物，其中的藜芦基被亲电试剂取代。裂解反应显示为逐步发生。在受控条件下，以高收率获得邻二苄基苯，如（III）-（V），（X）-（XIII）和（XVI），并进一步裂解为二苯甲烷衍生物[（VI）和（XIV）]和veratrole衍生物[（VII），（VIII）和4,5-二溴戊酰胺]。切割变得容易，因为有（a）中的高电子密度对位到甲氧基组电攻击和藜芦阳离子作为好的离去基团（b）的稳定化。三苯并环壬烯环系统不是内在地负责断裂。

  DOI：

  10.1039/p19730000891

文献信息

• Medium-sized cyclophanes. Part XIV. An aromatic displacement reaction in veratrylic compounds. Attempted nitration and halogenation of cyclotriveratrylene (10,15-dihydro-2,3,7,8,12,13-hexamethoxy-5H-tri-benzo[a,d,g]cyclononene)
  作者：Takeo Sato、Toshio Akima、Kazuo Uno

  DOI：10.1039/p19730000891

  日期：——

  On nitration and halogenation cyclotriveratrylene did not give nuclear substituted derivatives but gave ring cleavage products in which a veratryl group was replaced by an electrophile. The cleavage reaction was shown to occur in a stepwise manner. Under controlled conditions o-dibenzylbenzenes such as (III)—(V), (X)—(XIII), and (XVI) were obtained in high yield and were further cleaved to diphenylmethane

  在硝化和卤化反应中，环三碳杂戊二烯不产生核取代的衍生物，但给出了环裂解产物，其中的藜芦基被亲电试剂取代。裂解反应显示为逐步发生。在受控条件下，以高收率获得邻二苄基苯，如（III）-（V），（X）-（XIII）和（XVI），并进一步裂解为二苯甲烷衍生物[（VI）和（XIV）]和veratrole衍生物[（VII），（VIII）和4,5-二溴戊酰胺]。切割变得容易，因为有（a）中的高电子密度对位到甲氧基组电攻击和藜芦阳离子作为好的离去基团（b）的稳定化。三苯并环壬烯环系统不是内在地负责断裂。
• Bromophenols as inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B with antidiabetic properties
  作者：Dayong Shi、Jing Li、Bo Jiang、Shuju Guo、Hua Su、Tao Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.074

  日期：2012.4

  A series of bromophenol derivatives were synthesized and evaluated as protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitors in vitro and in vivo based on bromophenol 4e (IC50 = 2.42 μmol/L), which was isolated from red algae Rhodomela confervoides. The results showed that all of the synthesized compounds displayed weak to good PTP1B inhibition at tested concentration. Among them, highly brominated compound

  合成了一系列溴酚衍生物，并基于溴酚4e（IC 50  = 2.42μmol / L）进行了体外和体内蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂的评价，该化合物是从红藻Rhodomela confervoides中分离得到的。结果表明，所有合成的化合物在测试浓度下均表现出从弱到良好的PTP1B抑制作用。其中，高度溴化的化合物4g对PTP1B表现出有希望的抑制活性，IC 50为0.68μmol/ L，比铅化合物4e的效力高约四倍。此外，化合物4g对其他PTP（TCPTP，LAR，SHP-1和SHP-2）具有很高的选择性。更重要的是，化合物4g的体内抗糖尿病活性研究也显示了令人鼓舞的结果。