(2,3,7,8,12,13)-hexamethoxy-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononene-5,10(15H)-dione | 127987-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2,3,7,8,12,13)-hexamethoxy-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononene-5,10(15H)-dione
• 英文别名: CTV-5,10-dione；CTV-diketone；5,6,12,13,19,20-Hexamethoxytetracyclo[15.4.0.03,8.010,15]henicosa-1(21),3,5,7,10,12,14,17,19-nonaene-2,9-dione
• CAS: 127987-16-0
• 化学式: C₂₇H₂₆O₈
• 分子量: 478.499
• InChiKey: OQLULZOIHTZWPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,7,8,12,13)-hexamethoxy-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononene-5,10(15H)-dione 在 potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 silver(l) oxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 (4,5-dimethoxy-2-(2,3,6,7-tetramethoxy-10-(pyren-1-yl)-anthracen-9-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  环戊三烯（CTV）二酮的重排：9,10-Diarylanthracenes与OLED应用

  摘要：

  电致发光的9,10-二芳基蒽因具有高的热稳定性，电化学可逆性和可用于有机发光二极管（OLED），尤其是蓝色OLED的宽带隙，已被证明是有机电致发光中有希望的主体和空穴传输材料。 。环三碳四烯（CTV）氧化为相应的二酮并随后溴化，导致意想不到的重排为高度官能化的9-芳基-10-溴蒽衍生物，该衍生物在Suzuki偶联反应中用于合成一系列9,10-二芳基化合物用于制备OLED的蒽衍生物的结构类似物，但功能化程度更高，除了被羧酸部分取代外，还包括供电子甲氧基。

  DOI：

  10.1021/jo302139w
• 作为产物：
  描述：

  10,15-二氢-2,3,7,8,12,13-六甲氧基-5H-三苯并[a,d,g]环壬烯 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 potassium permanganate 作用下， 反应 18.0h， 以32%的产率得到10,15-dihydro-2,3,7,8,12,13-hexamethoxy-5H-tribenzo[a,d,g]-cyclononen-5-one
  参考文献：
  名称：

  环戊三烯（CTV）二酮的重排：9,10-Diarylanthracenes与OLED应用

  摘要：

  电致发光的9,10-二芳基蒽因具有高的热稳定性，电化学可逆性和可用于有机发光二极管（OLED），尤其是蓝色OLED的宽带隙，已被证明是有机电致发光中有希望的主体和空穴传输材料。 。环三碳四烯（CTV）氧化为相应的二酮并随后溴化，导致意想不到的重排为高度官能化的9-芳基-10-溴蒽衍生物，该衍生物在Suzuki偶联反应中用于合成一系列9,10-二芳基化合物用于制备OLED的蒽衍生物的结构类似物，但功能化程度更高，除了被羧酸部分取代外，还包括供电子甲氧基。

  DOI：

  10.1021/jo302139w

文献信息

• ZHANG, MINGZHE;LI, KEZHONG;PAN, ZUOHUA;JIN, XIANGLIN;TANG, YOUQI, BEHJTSZIN DASYUEH SYUEHBAO, 25,(1989) N, S. 138-145
  作者：ZHANG, MINGZHE、LI, KEZHONG、PAN, ZUOHUA、JIN, XIANGLIN、TANG, YOUQI

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement of Cyclotriveratrylene (CTV) Diketone: 9,10-Diarylanthracenes with OLED Applications
  作者：Samuel R. S. Sarsah、Marlon R. Lutz、Matthias Zeller、David S. Crumrine、Daniel P. Becker

  DOI：10.1021/jo302139w

  日期：2013.3.1

  their high thermal stability, electrochemical reversibility, and wide band gap useful for organic light-emitting diodes (OLEDs), especially blue OLEDs. Oxidation of cyclotriveratrylene (CTV) to the corresponding diketone and subsequent bromination resulted in an unexpected rearrangement to a highly functionalized 9-aryl-10-bromoanthracene derivative, which was employed in Suzuki couplings to synthesize

  电致发光的9,10-二芳基蒽因具有高的热稳定性，电化学可逆性和可用于有机发光二极管（OLED），尤其是蓝色OLED的宽带隙，已被证明是有机电致发光中有希望的主体和空穴传输材料。 。环三碳四烯（CTV）氧化为相应的二酮并随后溴化，导致意想不到的重排为高度官能化的9-芳基-10-溴蒽衍生物，该衍生物在Suzuki偶联反应中用于合成一系列9,10-二芳基化合物用于制备OLED的蒽衍生物的结构类似物，但功能化程度更高，除了被羧酸部分取代外，还包括供电子甲氧基。