anti-<1S-1α,2α,3α,4α>-2-<<3-<<<(phenylamino)carbonyl>hydrazono>methyl>-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-yl>methyl>benzenepropanoic acid | 135613-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: anti-<1S-1α,2α,3α,4α>-2-<<3-<<<(phenylamino)carbonyl>hydrazono>methyl>-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-yl>methyl>benzenepropanoic acid
• 英文别名: anti-[1S-1α,2α,3α,4α]-2-{[3-({[(phenylamino)carbonyl]hydrazono}methyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]methyl}benzenepropanoic acid；2-((3-((((Phenylamino)carbonyl)hydrazono)methyl)-7-oxabicyclo(2.2.1)hept-2-yl)methyl)benzenepropanoic acid；3-[2-[[(1S,2R,3R,4R)-3-[(E)-(phenylcarbamoylhydrazinylidene)methyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]methyl]phenyl]propanoic acid
• CAS: 135613-36-4
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₄
• 分子量: 421.496
• InChiKey: OURMJLFLCWODMX-FXTVAMKPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴苯基)丙酸甲酯 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 氢气 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -100.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 64.25h， 生成 anti-<1S-1α,2α,3α,4α>-2-<<3-<<<(phenylamino)carbonyl>hydrazono>methyl>-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-yl>methyl>benzenepropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  间亚苯基7-氧杂双环[2.2.1]庚烷血栓烷A2拮抗剂。Semicarbazoneω-链。

  摘要：

  制备了一系列手性联苯间7-氧杂双环[2.2.1]庚烷半咔唑酮19-26，并对其体外血栓烷（TxA2）拮抗活性和体内作用时间进行了评估。发现19-26的效力高度依赖于亚间苯环的取代模式，并且以大于间位大于邻位的顺序降低。SQ 35,091（25），[1S-（1 alpha，2 alpha，3 alpha，4 alpha）]-2-[[3-[[[[（（苯基氨基）羰基]肼基]甲基] -7-氧杂双环[2.2.1 [庚基-2-基]甲基]苯丙酸被鉴定为有效且长效的TxA2拮抗剂。在富含人血小板的血浆中，SQ 35,091抑制了花生四烯酸（800 microM）和U-46,619（10 microM）诱导的聚集，I50值分别为3和12 nM。相反，大于1000 microM时未观察到对ADP（20 microM）诱导的聚集的抑制。用[3H] -SQ 29,548进行的受体结合研究表明，SQ 35,091是

  DOI：

  10.1021/jm00113a030

文献信息

• Interphenylene 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane thromboxane A2(TxA2)antagonists. Semicarbazone .omega.-chains
  作者：Raj N. Misra、Baerbel R. Brown、Wen Ching Han、Don N. Harris、Anders Hedberg、Maria L. Webb、Steven E. Hall

  DOI：10.1021/jm00113a030

  日期：1991.9

  A series of chiral interphenylene 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane semicarbazones 19-26 were prepared and evaluated for their in vitro thromboxane (TxA2) antagonistic activity and in vivo duration of action. The potency of 19-26 was found to highly dependent on the substitution pattern of the interphenylene ring and decreased in the order ortho greater than meta much greater than para. SQ 35,091 (25), [1S-(1

  制备了一系列手性联苯间7-氧杂双环[2.2.1]庚烷半咔唑酮19-26，并对其体外血栓烷（TxA2）拮抗活性和体内作用时间进行了评估。发现19-26的效力高度依赖于亚间苯环的取代模式，并且以大于间位大于邻位的顺序降低。SQ 35,091（25），[1S-（1 alpha，2 alpha，3 alpha，4 alpha）]-2-[[3-[[[[（（苯基氨基）羰基]肼基]甲基] -7-氧杂双环[2.2.1 [庚基-2-基]甲基]苯丙酸被鉴定为有效且长效的TxA2拮抗剂。在富含人血小板的血浆中，SQ 35,091抑制了花生四烯酸（800 microM）和U-46,619（10 microM）诱导的聚集，I50值分别为3和12 nM。相反，大于1000 microM时未观察到对ADP（20 microM）诱导的聚集的抑制。用[3H] -SQ 29,548进行的受体结合研究表明，SQ 35,091是