dimethyl 4-(1-methylethenyl)-3-[(E)-tri-n-butylstannylmethylene]cyclopentane-1,1-dicarboxylate | 313664-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-(1-methylethenyl)-3-[(E)-tri-n-butylstannylmethylene]cyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 313664-01-6；412917-02-3
• 化学式: C₂₅H₄₄O₄Sn
• 分子量: 527.332
• InChiKey: GPMUNOUBPKGTAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.2±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 dimethyl 4-(1-methylethenyl)-3-[(E)-tri-n-butylstannylmethylene]cyclopentane-1,1-dicarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到dimethyl 3-[(E)-benzylidene]-4-(1-methylethenyl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  银（I）物种催化的炔烃的分子内羰基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200605041
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-((Z)-3-methyl-4-tri-n-butylstannyl-2-butenyl)-2-(2-propynyl)malonate 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到dimethyl 4-(1-methylethenyl)-3-[(E)-tri-n-butylstannylmethylene]cyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  银（I）物种催化的炔烃的分子内羰基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200605041

文献信息

• Intramolecular Carbostannylation of Allyl- and Vinylstannanes<i>via</i>a Radical Chain Process
  作者：Katsukiyo Miura、Naoki Fujisawa、Hiroshi Saito、Hisashi Nishikori、Akira Hosomi

  DOI：10.1246/cl.2002.32

  日期：2002.1

  In the presence of Bu3SnH and AIBN, 8-tributylstannyl-6-octen-1-ynes were efficiently cyclized to 2-allyl-1-(tributyl-stannylmethylene)cyclopentanes by intramolecular homolytic allylstannylation. 8-Tributylstannyl-1,6-octadienes as well underwent the radical cyclization in high efficiency. This radical-based method was applicable to the intramolecular vinylstannylation of alkynes and alkenes.

  在 Bu3SnH 和 AIBN 的存在下，8-三丁基锡烷-6-辛烯-1-炔通过分子内均聚烯丙基锡烷化作用高效地环化成 2-烯丙基-1-（三丁基锡烷亚甲基）环戊烷。8-三丁基-1,6-辛二烯也能高效地进行自由基环化。这种基于自由基的方法适用于炔烃和烯烃的分子内乙烯基锡烷化反应。
• Indium(III) Chloride-Promoted Intramolecular Addition of Allylstannanes to Alkynes
  作者：Katsukiyo Miura、Naoki Fujisawa、Akira Hosomi

  DOI：10.1021/jo035780j

  日期：2004.4.1

  In the presence of an equimolar amount of InCl3, 8-tributylstannyl-6-octen-1-ynes (allylstannanes bearing an alkynyl group) were efficiently cyclized to 2-allyl-1-methylenecyclopentanes. In contrast, catalytic use of InCl3 gave 2-allyl-1-(tributylstannylmethylene)cyclopentanes mainly by intramolecular allylstannylation. These cyclizations could proceed via intramolecular addition of an allylindium intermediate.
• Intramolecular Carbostannylation of Alkynes Catalyzed by Silver(I) Species
  作者：Susana Porcel、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.200605041

  日期：2007.4.2