di-tert-butyl 3-cyano-1,2,3,6-tetrahydropyridazine-1,2-dicarboxylate | 1173901-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: di-tert-butyl 3-cyano-1,2,3,6-tetrahydropyridazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: Ditert-butyl 3-cyano-3,6-dihydropyridazine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1173901-60-4
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₄
• 分子量: 309.365
• InChiKey: AAUFRFZUKQNUTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 3-cyano-1,2,3,6-tetrahydropyridazine-1,2-dicarboxylate 在 二氧化铂 、 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到di-tert-butyl 3-cyanohexahydropyridazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  哌啶嗪-3-羧酸衍生物的另一种方便的合成方法。

  摘要：

  描述了使用1,3-二烯和偶氮二羧酸酯之间的氮杂Diels-Alder反应进行未取代的5-羟基和5-氯哌嗪-3-羧酸的短程合成。该合成方法可用于以35％的总产率制备旋光性哌嗪酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.49
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-戊-2,4-二烯腈 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 以 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以40%的产率得到di-tert-butyl 3-cyano-1,2,3,6-tetrahydropyridazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  哌啶嗪-3-羧酸衍生物的另一种方便的合成方法。

  摘要：

  描述了使用1,3-二烯和偶氮二羧酸酯之间的氮杂Diels-Alder反应进行未取代的5-羟基和5-氯哌嗪-3-羧酸的短程合成。该合成方法可用于以35％的总产率制备旋光性哌嗪酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.49

文献信息

• An Alternative Convenient Synthesis of Piperidazine-3-carboxylic Acid Derivatives
  作者：Mamoru Kaname、Masae Yamada、Shigeyuki Yoshifuji、Haruki Sashida

  DOI：10.1248/cpb.57.49

  日期：——

  The short-step synthesis of the unsubstituted, 5-hydroxy- and 5-chloropiperidazine-3-carboxylic acids using an aza Diels-Alder reaction between the 1,3-diene and azodicarboxylate was described. This synthetic methodology could be used for the preparation of the optically active piperazic acid in a 35% overall yield.

  描述了使用1,3-二烯和偶氮二羧酸酯之间的氮杂Diels-Alder反应进行未取代的5-羟基和5-氯哌嗪-3-羧酸的短程合成。该合成方法可用于以35％的总产率制备旋光性哌嗪酸。