2,3,3-triethoxycarbonyl-2,3-dihydro-4(1H)-quinolinone | 14370-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,3-triethoxycarbonyl-2,3-dihydro-4(1H)-quinolinone
• 英文别名: triethyl 4-oxo-1,2-dihydroquinoline-2,3,3-tricarboxylate
• CAS: 14370-77-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₇
• 分子量: 363.367
• InChiKey: MKRKSRQZCPSXCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  酮基丙二酸二乙酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,3-triethoxycarbonyl-2,3-dihydro-4(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Intermolecular Cyclocarbonylation of 2-Iodoanilines with the Michael Acceptor, Diethyl Ethoxycarbonylbutendienoate

  摘要：

  Palladium-catalyzed intermolecular cyclocarbonylation of 2-iodoanilines with diethyl ethoxycarbonylbutendienoate produces 2,3,3-triethoxycarbonyl-2,3-dihydro-4(1H)-quinolinone derivatives in moderate to good yields. This protocol involves Michael addition and subsequent carbonylation.

  DOI：

  10.1021/jo300173g

文献信息

• Removal of toluene-p-sulphonyl groups from sulphonamides. Part 5. Reactions of phenylglyoxal imines and some tosylimines
  作者：William R. McKay、George R. Proctor

  DOI：10.1039/p19810002443

  日期：——

  N-tosylarylimines also react with nucleophiles to give useful products. Phenacylimidates underwent [2 + 2]cycloadditions with diphenylketen; such reactions gave complex results with phenacylimines, but the latter reacted with conjugated dienes in the presence of BF3 to give [2 + 4]cycloaddition products in good yield.

  苯乙二醛茴香醚单体已显示出与几种亲核试剂反应，并且已经阐明了产物的结构。各种N-甲苯磺酰基嘧啶也与亲核试剂反应以产生有用的产物。苯乙酰亚胺与二苯甲酮进行[2 + 2]个环加成；此类反应与苯乙酰亚胺类化合物产生复杂的结果，但后者在BF 3的存在下与共轭二烯反应，以高收率得到[2 + 4]环加成产物。