1-(1,2,3,4-tetrahydro-4,6-dimethyl-2-thioxo-5-pyrimidinyl)ethanone | 14079-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(1,2,3,4-tetrahydro-4,6-dimethyl-2-thioxo-5-pyrimidinyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4,6-dimethyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)ethanone；5-acetyl-4,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2-thione；1-(4,6-dimethyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-ethanone；2-Thiono-4.6-dimethyl-5-acetyl-1.2.3.4-tetrahydro-pyrimidin；1-(4,6-dimethyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-5-yl)ethanone
• CAS: 14079-71-1
• 化学式: C₈H₁₂N₂OS
• 分子量: 184.262
• InChiKey: IDGCBYMCVUHFSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 1-(1,2,3,4-tetrahydro-4,6-dimethyl-2-thioxo-5-pyrimidinyl)ethanone 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以23.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  几种新的杂芳基磺酰胺的合成和生物活性。

  摘要：

  由不同的四氢嘧啶硫酮和芳基磺酰氯合成1-（4-甲基磺酰基）-2-硫酮-4-芳基-5-Z-6-甲基和氧烷基-咪唑。测试了这些化合物的金属螯合作用，并确定了在两个生理相关化合物与碳酸酐酶（CA）同工酶I和II（hCA I和II），丁酰胆碱酯酶（BChE）和乙酰胆碱酯酶（AChE）之间产生抑制作用的短语。在脑和红细胞中检测到高浓度的AChE。BChE是另一种在肝脏中可用并以可溶形式释放到血液中的酶。新合成的杂芳基磺酰胺类药物显示出令人印象深刻的抑制特性，Ki值对hCA I的范围为1.42-6.58 nM，对hCA II为1.72-7.41 nM，对AChE为0.20-1.14 nM，对BChE为1.55-5.92 nM。此外，乙酰唑胺对hCA I的Ki值为43.69±6.44 nM，对hCA II的Ki值为31.67±8.39 nM。此外，他克林对AChE和BChE的Ki值分别为25.75±3.39

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1238367
• 作为产物：
  描述：

  5-acetyl-4-hydroxy-4,6-dimethylhexahydropyrimidine-2-thione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.33h， 以3.658 g的产率得到1-(1,2,3,4-tetrahydro-4,6-dimethyl-2-thioxo-5-pyrimidinyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  5-乙酰-4,6-二甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2-硫酮的合成及其多晶型物和与12族金属碘化物配合物的结构表征

  摘要：

  N-(1-甲苯磺酰基乙基)硫脲与烯醇钾反应合成了一种新型环状硫脲，5-乙酰基-4,6-二甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2-硫酮(L)。乙酰丙酮，然后对所得 5-乙酰基-4-羟基-4,6-二甲基六氢嘧啶-2-硫酮进行酸催化脱水。通过 X 射线衍射研究了它的多晶型物和与锌、镉和碘化汞的配合物。5-乙酰基-4,6-二甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2-硫酮的两种多晶型在环构象和堆积方式上有所不同。在单体镉配合物 [CdL2I2] 中，中心原子以标准方式由碘和硫代羰基 S 原子四面体配位，而在二聚汞配合物 [Hg2L2I4] 中，每个汞原子由两个桥连 I 原子配位，一个末端 I原子和配体的一个硫代羰基 S 原子。

  DOI：

  10.1007/s11224-011-9770-7

文献信息

• Lipase-Initiated Tandem Biginelli Reactions <i>via in situ</i> -Formed Acetaldehydes in One Pot: Discovery of Single-Ring Deep Blue Luminogens
  作者：Wei Zhang、Na Wang、Zeng-Jie Yang、Yan-Rong Li、Yuan Yu、Xue-Mei Pu、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1002/adsc.201700599

  日期：2017.10.4

  A facile approach for the synthesis of 3,4‐dihydropyrimidin‐2(1H)‐ones was developed by a tandem multi‐component reaction (MCR) in one pot. This approach involves two steps, lipase‐catalyzed in situ generation of acetaldehyde and the Biginelli reaction in turn. Several control experiments were performed using acetaldehydes directly to explore the possible mechanism of this procedure. Moreover, owing

  通过在一个锅中进行串联多组分反应（MCR），开发了一种简便的合成3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-1的方法。该方法涉及两个步骤：脂肪酶催化的乙醛原位生成和Biginelli反应。直接使用乙醛进行了几次对照实验，以探讨该程序的可能机理。而且，由于MCR具有独特的模块化和高效功能，它可以组装结构多样的产品库（在本文的优化条件下，收率高达98％），并提供了一种出色的合成工具，可用于发现最小的深度-固态的蓝色发光剂，即单环。
• The Biginelli Reaction with an Imidazolium-Tagged Recyclable Iron Catalyst: Kinetics, Mechanism, and Antitumoral Activity
  作者：Luciana M. Ramos、Bruna C. Guido、Catharine C. Nobrega、José R. Corrêa、Rafael G. Silva、Heibbe C. B. de Oliveira、Alexandre F. Gomes、Fábio C. Gozzo、Brenno A. D. Neto

  DOI：10.1002/chem.201204314

  日期：2013.3.25

  The present work describes the synthesis, characterization, and application of a new ion‐tagged iron catalyst. The catalyst was employed in the Biginelli reaction with impressive performance. High yields have been achieved when the reaction was carried out in imidazolium‐based ionic liquids (BMI⋅PF6, BMI⋅NTf2, and BMI⋅BF4), thus showing that the ionic‐liquid effects play a role in the reaction. Moreover

  本工作描述了新型离子标记铁催化剂的合成，表征和应用。该催化剂用于Biginelli反应中，具有令人印象深刻的性能。当反应在咪唑鎓基的离子液体进行（BMI高的产率已经达到⋅ PF 6，BMI ⋅ NTF 2，和BMI ⋅ BF 4），因此表明离子液体效应在反应中起作用。此外，离子标记的催化剂可以回收并重复使用多达八次，而活性没有任何明显的损失。通过使用高分辨率电喷雾电离四极杆飞行时间质谱（HR-EI-QTOF）光谱和动力学实验进行的机理研究表明，只有一种反应途径可以排除发展条件下的其他两种可能性。理论计算符合所提出的铁催化剂的作用机理。最后，Biginelli反应的产物37种二氢嘧啶酮衍生物在针对MCF-7癌细胞线的测定中评估了其细胞毒性，并获得了令人鼓舞的结果，其中某些衍生物对健康细胞线（成纤维细胞）几乎无毒。
• Synthesis of 5-acetyl-4,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2-thione and structural characterization of its polymorphs and complexes with 12-group metal iodides
  作者：Anatoly D. Shutalev、Elena V. Savinkina、Dmitry V. Albov、Ilia A. Zamilatskov、Evgueny A. Buravlev

  DOI：10.1007/s11224-011-9770-7

  日期：2011.8

  obtained 5-acetyl-4-hydroxy-4,6-dimethylhexahydropyrimidine-2-thione. Its polymorphs and complexes with zinc, cadmium, and mercury iodides were studied by X-ray diffraction. Two polymorphs of 5-acetyl-4,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2-thione differ in ring conformation and packing manner. In the monomeric cadmium complex [CdL2I2], the central atom is tetrahedrally coordinated in the standard

  N-(1-甲苯磺酰基乙基)硫脲与烯醇钾反应合成了一种新型环状硫脲，5-乙酰基-4,6-二甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2-硫酮(L)。乙酰丙酮，然后对所得 5-乙酰基-4-羟基-4,6-二甲基六氢嘧啶-2-硫酮进行酸催化脱水。通过 X 射线衍射研究了它的多晶型物和与锌、镉和碘化汞的配合物。5-乙酰基-4,6-二甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2-硫酮的两种多晶型在环构象和堆积方式上有所不同。在单体镉配合物 [CdL2I2] 中，中心原子以标准方式由碘和硫代羰基 S 原子四面体配位，而在二聚汞配合物 [Hg2L2I4] 中，每个汞原子由两个桥连 I 原子配位，一个末端 I原子和配体的一个硫代羰基 S 原子。
• Discovery of novel pleuromutilin derivatives as potent antibacterial agents
  作者：Yuhang Zhou、Yunpeng Yi、Jiangkun Wang、Zheng Yang、Qinqin Liu、Wanxia Pu、Ruofeng Shang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114403

  日期：2022.7

  Novel pleuromutilin derivatives with 3,4-dihydropyrimidin and pyrimidine moieties were designed, synthesized, and evaluated for their antibacterial activities. Most of the synthesized derivatives, especially the compounds bearing the pyrimidine moieties, exhibited potent antibacterial activities against methicillin-resistant Staphylococcus aureus BNCC 337371 (MRSA-337371), Staphylococcus aureus ATCC

  设计、合成了具有 3,4-二氢嘧啶和嘧啶部分的新型截短侧耳素衍生物，并评估了其抗菌活性。大多数合成的衍生物，特别是带有嘧啶部分的化合物，对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌BNCC 337371（MRSA-337371）、金黄色葡萄球菌ATCC 25923（ S. aureus -25923）和耐甲氧西林表皮葡萄球菌ATCC表现出有效的抗菌活性。 51625（MRSE-51625）。化合物5a、5g和5h发挥了优异的抗菌活性，选择其来评估其细菌杀灭动力学。化合物5h对MRSA表现出最高的抗菌活性和抑菌活性，并进一步评估了其在小鼠全身感染中的功效。结果表明，化合物5h表现出强效的体内抗菌作用，可显着提高小鼠的存活率（ED 50 = 16.14 mg/kg），降低细菌负荷，减轻受影响小鼠肺部的病理变化。此外，分子对接研究表明，所选化合物成功定位于50S核糖体亚基的口袋中，形成的氢键是主要的相互作用。
• Synthesis and bioactivity of several new hetaryl sulfonamides
  作者：Parham Taslimi、Afsun Sujayev、Sevgi Mamedova、Pınar Kalın、İlhami Gulçin、Nastaran Sadeghian、Sukru Beydemir、O. Irfan Kufrevioglu、Saleh H. Alwasel、Vagif Farzaliyev、Sabir Mamedov

  DOI：10.1080/14756366.2016.1238367

  日期：2017.1.1

  was detected in high concentrations in the brain and red blood cells. BChE is another enzymes that is abundant available in the liver and released into the blood in a soluble form. Newly synthesized hetaryl sulfonamides exhibited impressive inhibition profiles with Ki values in the range of 1.42-6.58 nM against hCA I, 1.72-7.41 nM against hCA II, 0.20-1.14 nM against AChE and 1.55-5.92 nM against BChE

  由不同的四氢嘧啶硫酮和芳基磺酰氯合成1-（4-甲基磺酰基）-2-硫酮-4-芳基-5-Z-6-甲基和氧烷基-咪唑。测试了这些化合物的金属螯合作用，并确定了在两个生理相关化合物与碳酸酐酶（CA）同工酶I和II（hCA I和II），丁酰胆碱酯酶（BChE）和乙酰胆碱酯酶（AChE）之间产生抑制作用的短语。在脑和红细胞中检测到高浓度的AChE。BChE是另一种在肝脏中可用并以可溶形式释放到血液中的酶。新合成的杂芳基磺酰胺类药物显示出令人印象深刻的抑制特性，Ki值对hCA I的范围为1.42-6.58 nM，对hCA II为1.72-7.41 nM，对AChE为0.20-1.14 nM，对BChE为1.55-5.92 nM。此外，乙酰唑胺对hCA I的Ki值为43.69±6.44 nM，对hCA II的Ki值为31.67±8.39 nM。此外，他克林对AChE和BChE的Ki值分别为25.75±3.39