[(2R)-2-hexadecanoyloxy-3-[hydroxy-[(2R,3R,5S,6R)-2,3,5,6-tetrahydroxy-4-phosphonooxycyclohexyl]oxyphosphoryl]oxypropyl] hexadecanoate | 57606-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: [(2R)-2-hexadecanoyloxy-3-[hydroxy-[(2R,3R,5S,6R)-2,3,5,6-tetrahydroxy-4-phosphonooxycyclohexyl]oxyphosphoryl]oxypropyl] hexadecanoate
• 英文别名: phosphatidylinositol 4-phosphate
• CAS: 57606-15-2；57606-17-4
• 化学式: C₄₁H₈₀O₁₆P₂
• 分子量: 891.024
• InChiKey: UJVUMTUBMCYKBK-AKQYFKSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  921.1±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.84
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  38.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  256.04
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二棕榈酰-rac-丙三醇 在 钯 2,6-二甲基吡啶 、 四氮唑 、 calcium sulfate 、 氢气 、 乙酸–三乙胺 、 氟化氢吡啶 、 乙二醇 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 [(2R)-2-hexadecanoyloxy-3-[hydroxy-[(2R,3R,5S,6R)-2,3,5,6-tetrahydroxy-4-phosphonooxycyclohexyl]oxyphosphoryl]oxypropyl] hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  通过选择性磷酸化比较环状和非环状亚磷酸酯。4-磷酸磷脂酰肌醇的合成

  摘要：

  为了比较环状亚二甲苯基 N,N-二乙基亚磷酰胺及其无环类似物二苄酯的合成效用，从它们衍生的两种亚磷酸酯与二棕榈酰甘油在 1,2:4,5-di 中的 OH-3 位置进行选择性磷酸化-O-亚环己基-肌醇在三溴化吡啶存在下，并且环状版本显示出远优于非环状版本。3-O-磷酸化产物方便地转化为4-磷酸磷脂酰肌醇。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.292