1-[3-(4-chlorophenyl)-2H-aziren-2-yl]-1H-1,2,3-benzotriazole | 635303-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-[3-(4-chlorophenyl)-2H-aziren-2-yl]-1H-1,2,3-benzotriazole
• 英文别名: 1-[3-(4-chlorophenyl)-2H-azirin-2-yl]benzotriazole
• CAS: 635303-48-9
• 化学式: C₁₄H₉ClN₄
• 分子量: 268.705
• InChiKey: CKMPYVHSQPQOCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  471.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基溴化镁 、 1-[3-(4-chlorophenyl)-2H-aziren-2-yl]-1H-1,2,3-benzotriazole 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to Substituted 2H-Azirines

  摘要：

  2-(Benzotriazol-1-yl)-2H-azirines 4a-c, obtained by treatment of oximes 2a-c with tosyl chloride and aqueous KOH, were reacted with benzylmagnesium bromide or 4-methylbenzylmagnesium bromide in the presence of zinc chloride to give 2-benzyl-2H-azirines 5a-f. Potassium phthalimide and sodium salt of benzenethiol converted 2-(benzotriazol-1-yl)-2H-azirines 4a-c into novel 2H-azirines 6a-c and 7 in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo034472i
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)-1-ethanone 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 四丁基硫酸氢铵 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[3-(4-chlorophenyl)-2H-aziren-2-yl]-1H-1,2,3-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to Substituted 2H-Azirines

  摘要：

  2-(Benzotriazol-1-yl)-2H-azirines 4a-c, obtained by treatment of oximes 2a-c with tosyl chloride and aqueous KOH, were reacted with benzylmagnesium bromide or 4-methylbenzylmagnesium bromide in the presence of zinc chloride to give 2-benzyl-2H-azirines 5a-f. Potassium phthalimide and sodium salt of benzenethiol converted 2-(benzotriazol-1-yl)-2H-azirines 4a-c into novel 2H-azirines 6a-c and 7 in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo034472i