tert-butyl 4-[(2-aminoethyl)amino]benzoate | 99916-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-[(2-aminoethyl)amino]benzoate
• 英文别名: Tert-butyl 4-(2-amino-ethylamino)-benzoate；tert-butyl 4-(2-aminoethylamino)benzoate
• CAS: 99916-98-0
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 236.314
• InChiKey: KWHRPSAKLNDZKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-[(2-aminoethyl)amino]benzoate 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 dimethyl (2S)-2-[({4-[2-(purin-6-ylamino)ethyl]amino}benzoyl)amino]pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Purine and 2-Aminopurine Conjugates with N-(4-Aminobenzoyl)-(S)-glutamic Acid

  摘要：

  Purine and 2-aminopurine conjugates with N-(4-aminobenzoyl)-(S)-glutamic acid connected to C-6 of the purine system either directly or through an aminoethyl linker have been synthesized by nucleophilic substitution of chlorine in 6-chloropurine and 2-amino-6-chloropurine. 2-Aminopurine conjugate with 4-aminobenzoic acid linked through a glycine residue has also been obtained. Testing of the synthesized compounds for tuberculostatic activity in vitro has revealed a moderate activity of methyl 4-[2-(2-aminopurin-6-ylamino)-acetyl]amino}benzoate.

  DOI：

  10.1134/s1070428019060034
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸叔丁酯 、 乙二胺 在 Dichloromethane methanol ammonium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以to furnish tert-butyl 4-(2-amino-ethylamino)-benzoate as a white powder (891 mg, 96%)的产率得到tert-butyl 4-[(2-aminoethyl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Dual inhibitors of farnesyltransferase and geranylgeranyltransferase I

  摘要：

  许多GTP酶，如Ras、Ral和Rho，需要经过翻译后的法尼酰化或戊二烯基化才能介导恶性转化。基于乙二胺支架，开发了双法尼基转移酶（FT）（FTI）和戊二烯基转移酶-I（GGT-1）抑制剂（GGTI）作为抗癌药物。这些抑制剂的结构简单，易于衍生，便于进行广泛的结构活性关系研究。其中最有效的抑制剂在体外hFTase IC50值为25 nM，全细胞H-Ras处理IC50值为90 nM。其中几种抑制剂对相关的戊二烯基转移酶酶高度选择性。一种抑制剂与法尼酰焦磷酸在大鼠FTase的活性位点上共结晶的晶体结构表明，对苯二腈基团与Y361β残基的π-π堆叠相互作用稳定，这表明该抑制剂的这个组分很重要。

  公开号：

  US09040563B2

文献信息

• Dual inhibitors of farnesyltransferase and geranylgeranyltransferase I
  申请人：H. Lee Moffitt Cancer Center and Research Institute, Inc.

  公开号：US09040563B2

  公开（公告）日：2015-05-26

  Many GTPases such as Ras, Ral and Rho require post-translational farnestylation or geranylgeranylation for mediating malignant transformation. Dual farnesyltransferase (FT) (FTI) and geranylgeranyltransferase-I (GGT-1) inhibitors (GGTI) were developed as anticancer agents from based on an ethylenediamine scaffold. On the basis of a 4-fold substituted ethylenediamine scaffold, the inhibitors are structurally simple and readily derivatized, facilitating extensive structure-activity relationship studies. The most potent inhibitor is compound exhibited an in vitro hFTase IC50 value of 25 nM and a whole cell H-Ras processing IC50 value of 90 nM. Several of the inhibitors proved highly selective for hFTase over the related prenyltransferase enzyme geranylgeranyltransferase-I (GGTase-I). A crystal structure of an inhibitor cocrystallized with farnesyl pyrophosphate in the active site of rat FTase illustrates that the para-benzonitrile moiety is stabilized by a π-π stacking interaction with the Y361β residue, suggesting an importance of this component of the inhibitors.

  许多GTP酶，如Ras、Ral和Rho，需要经过翻译后的法尼酰化或戊二烯基化才能介导恶性转化。基于乙二胺支架，开发了双法尼基转移酶（FT）（FTI）和戊二烯基转移酶-I（GGT-1）抑制剂（GGTI）作为抗癌药物。这些抑制剂的结构简单，易于衍生，便于进行广泛的结构活性关系研究。其中最有效的抑制剂在体外hFTase IC50值为25 nM，全细胞H-Ras处理IC50值为90 nM。其中几种抑制剂对相关的戊二烯基转移酶酶高度选择性。一种抑制剂与法尼酰焦磷酸在大鼠FTase的活性位点上共结晶的晶体结构表明，对苯二腈基团与Y361β残基的π-π堆叠相互作用稳定，这表明该抑制剂的这个组分很重要。
• DUAL INHIBITORS OF FARNESYLTRANSFERASE AND GERANYLGERANYLTRANSFERASE I
  申请人：H. Lee Moffitt Cancer Center and Research Institute, Inc.

  公开号：US20130190355A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  Many GTPases such as Ras, Ral and Rho require post-translational farnestylation or geranylgeranylation for mediating malignant transformation. Dual farnesyltransferase (FT) (FTI) and geranylgeranyltransferase-I (GGT-1) inhibitors (GGTI) were developed as anticancer agents from based on an ethylenediamine scaffold. On the basis of a 4-fold substituted ethylenediamine scaffold, the inhibitors are structurally simple and readily derivatized, facilitating extensive structure-activity relationship studies. The most potent inhibitor is compound exhibited an in vitro hFTase IC 50 value of 25 nM and a whole cell H-Ras processing IC 50 value of 90 nM. Several of the inhibitors proved highly selective for hFTase over the related prenyltransferase enzyme geranylgeranyltransferase-I (GGTase-I). A crystal structure of an inhibitor cocrystallized with farnesyl pyrophosphate in the active site of rat FTase illustrates that the para-benzonitrile moiety is stabilized by a π-π stacking interaction with the Y361β residue, suggesting an importance of this component of the inhibitors.

  许多GTP酶如Ras、Ral和Rho需要经过翻酰基化或戊二烯基化的后翻译修饰，以介导恶性转化。双重翻酰基转移酶(FT)(FTI)和戊二烯基转移酶-I(GGT-1)抑制剂(GGTI)是基于乙二胺支架开发的抗癌剂。基于四倍取代乙二胺支架，这些抑制剂结构简单，易于衍生，便于进行广泛的构效关系研究。其中最有效的抑制剂表现出25 nM的体外hFTase IC50值和90 nM的整个细胞H-Ras处理IC50值。其中几种抑制剂对相关的戊二烯基转移酶酶(GGTase-I)高度选择性。一种抑制剂与磷酸戊二烯基共结晶于大鼠FTase的活性位点中的晶体结构表明，对苯二腈基团通过与Y361β残基的π-π堆积相互作用稳定，表明这些抑制剂的这个组分的重要性。
• Novel derivatives
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0283563B1

  公开（公告）日：1991-05-29
• Enzyme-protein conjugate, process for its preparation and pharmaceutical use thereof
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0155388B1

  公开（公告）日：1989-03-29
• US4600580A
  申请人：——

  公开号：US4600580A

  公开（公告）日：1986-07-15