diethyl-2,2-dibromoethylidene malonate | 134470-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl-2,2-dibromoethylidene malonate
• 英文别名: Diethyl 2-(2,2-dibromoethylidene)propanedioate
• CAS: 134470-62-5
• 化学式: C₉H₁₂Br₂O₄
• 分子量: 344.0
• InChiKey: CSLSEWSERYWDFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl-2,2-dibromoethylidene malonate 、 2-氨基-6-氯嘌呤 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以35%的产率得到trans-2-amino-9-(2-bromo-3,3-dicarboethoxycyclopropyl)-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of purine derivatives as antiviral agents

  摘要：

  一种制备式（A）化合物的方法：其中X为氢、羟基、氯、C.sub.1-6烷氧基或苯基C.sub.1-6烷氧基，R.sub.a和R.sub.b为氢，包括酰基和磷酸酯衍生物；该方法包括：i）制备式（I）化合物：其中R.sub.1为C.sub.1-6烷基或苯基C.sub.1-6烷基，其中苯基可以选择性取代；R.sub.2为氢、羟基、氯、C.sub.1-6烷氧基、苯基C.sub.1-6烷氧基或氨基；R.sub.3为卤素、C.sub.1-6烷基硫醇、C.sub.1-6烷基磺酰、叠氮化物、氨基或保护氨基，其中该过程包括化合物式（II）与化合物式（VII）的反应：其中Q为离去基团，J为氢或卤素，R.sub.1如上所述，得到化合物式（VIII），然后还原化合物式（VIII）得到化合物式（I），如有必要或需要，可以将变量R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3互相转化为R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3的其他值；ii）将所得到的化合物式（I）转化为化合物式（A），通过将变量R.sub.3（当不是氨基时）转化为氨基，将酯基CO.sub.2R.sub.1还原为CH.sub.2OH，并选择性地形成酰基或磷酸酯衍生物，如有必要或需要，将化合物式（I）中的变量R.sub.2转化为化合物式（A）中的变量X。

  公开号：

  US05220024A1

文献信息

• Process for the preparation of purine derivatives as antiviral agents
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US05220024A1

  公开（公告）日：1993-06-15

  A process for the preparation of a compound of formula (A): ##STR1## wherein X is hydrogen, hydroxy, chloro, C.sub.1-6 alkoxy or phenyl C.sub.1-6 alkoxy and R.sub.a and R.sub.b are hydrogen, including acyl and phosphate derivatives thereof; which process comprises: i) the preparation of a compound of formula (I): ##STR2## wherein R.sub.1 is C.sub.1-6 alkyl, or phenyl C.sub.1-6 alkyl in which the phenyl group is optionally substituted; R.sub.2 is hydrogen, hydroxy, chlorine, C.sub.1-6 alkoxy, phenyl C.sub.1-6 alkoxy or amino; and R.sub.3 is halogen, C.sub.1-6 alkylthio, C.sub.1-6 alkylsulphonyl, azido, an amino group or a protected amino group, which process comprises the reaction of a compound of formula (II): ##STR3## with a compound of formula (VII): ##STR4## wherein Q is a leaving group, J is hydrogen or halo and R.sub.1 is as hereinbefore defined; to give a compound of formula (VIII): ##STR5## followed by reduction of the compound of formula (VIII) to give a compound of formula (I) as hereinbefore defined; and, as necessary or desired, interconverting variables R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 to further values of R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 ; (ii) the conversion of the resulting compound of formula (I) to a compound of formula (A) by converting variable R.sub.3, when other than amino, to amino, reducing the ester groups CO.sub.2 R.sub.1 to CH.sub.2 OH and optionally forming acyl or phosphate derivatives thereof, and as necessary or desired converting variable R.sub.2 in the compound of formula (I) to variable X in the compound of formula (A).

  一种制备式（A）化合物的方法：其中X为氢、羟基、氯、C.sub.1-6烷氧基或苯基C.sub.1-6烷氧基，R.sub.a和R.sub.b为氢，包括酰基和磷酸酯衍生物；该方法包括：i）制备式（I）化合物：其中R.sub.1为C.sub.1-6烷基或苯基C.sub.1-6烷基，其中苯基可以选择性取代；R.sub.2为氢、羟基、氯、C.sub.1-6烷氧基、苯基C.sub.1-6烷氧基或氨基；R.sub.3为卤素、C.sub.1-6烷基硫醇、C.sub.1-6烷基磺酰、叠氮化物、氨基或保护氨基，其中该过程包括化合物式（II）与化合物式（VII）的反应：其中Q为离去基团，J为氢或卤素，R.sub.1如上所述，得到化合物式（VIII），然后还原化合物式（VIII）得到化合物式（I），如有必要或需要，可以将变量R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3互相转化为R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3的其他值；ii）将所得到的化合物式（I）转化为化合物式（A），通过将变量R.sub.3（当不是氨基时）转化为氨基，将酯基CO.sub.2R.sub.1还原为CH.sub.2OH，并选择性地形成酰基或磷酸酯衍生物，如有必要或需要，将化合物式（I）中的变量R.sub.2转化为化合物式（A）中的变量X。